2,2-dimethyl-2H-pyrano<2,3-c>pyridine | 115344-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2H-pyrano<2,3-c>pyridine
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-2H-pyrano[2,3-c]pyridine；2,2-dimethylpyrano[2,3-c]pyridine
• CAS: 115344-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD18802977
• 分子量: 161.203
• InChiKey: KFVZBCXGWAXTMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2H-pyrano<2,3-c>pyridine 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 4-Chloro-N-((3R,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-7-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-c]pyridin-4-yl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Variation in the aromatic ring of cromakalim: antihypertensive activity of pyranopyridines and 6-alkyl-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  The synthesis and antihypertensive activity in the spontaneously hypertensive rat of two new series of analogues related to cromakalim (1) are described. In the first series, where the benzopyran nucleus has been replaced by a pyranopyridine nucleus, the position of the nitrogen atom has been found to be critical for activity, and the most potent compounds are the pyrano[3,2-c]pyridines. In the second series, where the powerful electron-withdrawing cyano group of compound 1 has been replaced by alkyl and phenyl groups, the order of antihypertensive potency is ethyl, isopropyl, tert-butyl greater than propyl, cyclopentyl greater than methyl greater than phenyl.

  DOI：

  10.1021/jm00173a018
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基吡啶 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dimethyl-2H-pyrano<2,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Evans, John M.; Stemp, Geoffrey, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1111 - 1118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cotterill, W. David; Johnson, David A.; Livingstone, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 1, p. 221 - 243
  作者：Cotterill, W. David、Johnson, David A.、Livingstone, Robert

  DOI：——

  日期：——
• EVANS, JOHN M.;STEMP, GEOFFREY, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 10, C. 1111-1118
  作者：EVANS, JOHN M.、STEMP, GEOFFREY

  DOI：——

  日期：——
• Azachromanderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0308792B1

  公开（公告）日：1993-07-28
• US4931454A
  申请人：——

  公开号：US4931454A

  公开（公告）日：1990-06-05
• [EN] PYRANO (3,2-c) PYRIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：BEECHAM GROUP P.L.C.

  公开号：WO1987007607A1

  公开（公告）日：1987-12-17

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein, R1 is hydrogen or alkyl; R2 is alkyl or R1 and R2 are polymethylene; R3 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, acyloxy; R4 is hydrogen or R3 and R4 are a bond; R5 is hydrogen, optionally substituted alkyl, alkenyl, optionally substituted amino, optionally substituted aryl or heteroaryl, carboxy, alkoxycarbonyl or aminocarbonyl; R6 is hydrogen or alkyl or R5 and R6 together are -CH2-(CH2)n-Z-(CH2)m-, wherein m and n are 0 to 2, m + n is 1 or 2, Z is CH2, O, S, NR; R is hydrogen, alkyl, alkanoyl, phenyl-alkyl, naphthycarbonyl, phenylcarbonyl, benzylcarbonyl, or heteroarylcarbonyl; X is O, S or R5, R6, X and N together are tetrahydroisoquinolinone or tetrahydroisoquinolinthione. These compounds show anti-hyper tensive activity.(FR) Composés de formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule, R1 est hydrogène ou alkyle, R2 est alkyle ou R1 et R2 sont polyméthylène et R3 est hydrogène, hydroxy, alkoxy, aciloxy; R4 est hydrogène ou R3 et R4 sont une liaison; R5 est hydrogène, un alkyle éventuellement substitué, alkényle, un amino éventuellement substitué, un aryle ou un hétéroaryle éventuellement substitué, carboxy, alkoxy carbonyle ou amino carbonyle; R6 est hydrogène ou alkyle ou R5 et R6 sont ensemble -CH2-(CH2)n-Z-(CH2)m-, où m et n valent de 0 à 2, m + n est égal à 1 ou 2, Z est CH2, O, S, NR; R est hydrogène, alkyle, alkanoïle, phénylalkyle, naphtylcarbonyle, phénylcarbonyle, benzylcarbonyle, ou hétéroarylcarbonyle; X et O, S ou R5, R6, X et N sont ensemble tétrahydroisoquinolinone ou tétrahydroisoquinolinethione. Ces composés présentent un effet anti-hypertensif.