6-(1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile | 61776-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(1-hydroxyethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile；6-(1-hydroxyethyl)-4-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 61776-43-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: RMBMROOYKHPJIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-acetyl-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel chromone derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有低毒性的有效抗过敏作用的新型香豆素衍生物，其由以下公式（I）所示：##STR1## 其中R为氢或低碳基，A为##STR2##（其中R'为氢或低碳基）或##STR3##及其生理上可接受的盐。

  公开号：

  US04085116A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-acetoxy-ethyl)-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 反应 1.33h， 以The procedure yields 0.790 part of 6-(1-hydroxyethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile as colorless crystals的产率得到6-(1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel chromone derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有低毒性有效抗过敏作用的新型香豆素衍生物，其由以下式子（I）所示：##STR1## 其中R为氢或低碳基，A为##STR2##（其中R'为氢或低碳基）或##STR3##及其生理上可接受的盐。

  公开号：

  US04085116A1

文献信息

• Synthesis of (3-carboxy-5-oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridin-2-yl)acetic acid derivatives, potential antiarthritic agents.
  作者：KEIJI KUBO、KIYOSHI UKAWA、SEIJI KUZUNA、AKIRA NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.1108

  日期：——

  (3-Carboxy-5-oxo-5H[1]benzopyrano[2, 3-b]pyridin-2-yl)acetic acid derivatives (3 and 4) were found to possess potent antiarthritic activity in the rat adjuvant arthritis model. The mode of action of these compounds differs from that of acidic antiinflammatory drugs. Various modifications in these compounds (e.g., elongation, removal, or substitution of the methylene group of the acetic acid moiety; and substitution of the benzene ring) were made in order to study the structure-activity relationships. However, it was found that the structural requirements for the compounds to show activity are rather severe.

  (3-羧基-5-氧代-5H[1]苯并呋喃[2, 3-b]吡啶-2-基)醋酸衍生物（3和4）在大鼠佐剂性关节炎模型中表现出强效的抗关节炎活性。这些化合物的作用机制与酸性抗炎药物不同。为了研究结构-活性关系，对这些化合物进行了各种修饰（例如，延长、去除或替代醋酸基团的亚甲基；以及替代苯环）。然而，发现这些化合物表现活性的结构要求相当严格。
• KUBO, KEIJI;UKAWA, KIYOSHI;KUZUNA, SEIJI;NOHARA, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 3, 1108-1117
  作者：KUBO, KEIJI、UKAWA, KIYOSHI、KUZUNA, SEIJI、NOHARA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Novel chromone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04085116A1

  公开（公告）日：1978-04-18

  The present invention relates to novel chromone derivatives having effective antiallergic action with low toxicity, which are shown by the following formula (I) ##STR1## wherein R is hydrogen or lower alkyl and A is ##STR2## (R' is hydrogen or lower alkyl) or ##STR3## and their physiologically acceptable salts.

  本发明涉及具有低毒性有效抗过敏作用的新型香豆素衍生物，其由以下式子（I）所示：##STR1## 其中R为氢或低碳基，A为##STR2##（其中R'为氢或低碳基）或##STR3##及其生理上可接受的盐。