4-methylpyrrolo[2,3-b]xanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methylpyrrolo[2,3-b]xanthone
• 英文别名: 4-methyl-1H-chromeno[2,3-f]indol-10-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: AQYXRDUXZYEKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dimethylphenoxy)benzoic acid 在 PPA 、 硫酸 、 硝酸 作用下， -15.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4-methylpyrrolo[2,3-b]xanthone
  参考文献：
  名称：

  4-甲基吡咯并[2,3-b]氧杂蒽酮的合成，一种新型环系

  摘要：

  摘要 已开发出一种新型取代吡咯并[2,3-b] 呫吨酮的短时间、高产合成。合成开始于铜催化的 Ullmann 偶联反应，然后是分子内 Friedel-Crafts 酰化反应以建立氧杂蒽酮核心结构。在区域选择性硝化之后，Leimgruber-Batcho 合成建立了最终的吡咯环。

  DOI：

  10.1080/00397910500214383

文献信息

• Synthesis of 4‐Methyl Pyrrolo[2,3‐b]xanthone, a Novel Ring System
  作者：Samuel E. Watson

  DOI：10.1080/00397910500214383

  日期：2005.10.1

  Abstract A short, high yielding synthesis of a novel substituted pyrrolo[2,3-b]xanthone has been developed. The synthesis begins with a copper catalyzed Ullmann coupling reaction followed by and intramolecular Friedel-Crafts acylation reaction to establish the xanthone core structure. After a regioselective nitration, a Leimgruber-Batcho synthesis establishes the final pyrrole ring.

  摘要 已开发出一种新型取代吡咯并[2,3-b] 呫吨酮的短时间、高产合成。合成开始于铜催化的 Ullmann 偶联反应，然后是分子内 Friedel-Crafts 酰化反应以建立氧杂蒽酮核心结构。在区域选择性硝化之后，Leimgruber-Batcho 合成建立了最终的吡咯环。