4-O-allyl-3-allyltetronate | 124706-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-O-allyl-3-allyltetronate
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 3-(2-propenyl)-4-(2-propenyloxy)-；3-prop-2-enoxy-4-prop-2-enyl-2H-furan-5-one
• CAS: 124706-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: XLXRAUJPOIJHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-allyl-3-allyltetronate 在 silica gel 作用下， 反应 0.12h， 以75%的产率得到3,3-diallyldihydrofuran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硅胶支持物上的微波辅助克莱森重排

  摘要：

  已经开发了一种快速，高效且对环境无害的无溶剂程序，用于在硅胶载体上进行微波辅助的克莱森重排。使用该方案制备了各种双烯丙基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.012
• 作为产物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 3-溴丙烯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到4-O-allyl-3-allyltetronate
  参考文献：
  名称：

  硅胶支持物上的微波辅助克莱森重排

  摘要：

  已经开发了一种快速，高效且对环境无害的无溶剂程序，用于在硅胶载体上进行微波辅助的克莱森重排。使用该方案制备了各种双烯丙基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.012

文献信息

• Annulated butanolides by ring closing metathesis of diallyltetronic acid derivatives
  作者：Rainer Schobert、Juan Manuel Urbina-González

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.152

  日期：2005.5

  3,3-Diallyldihydrofuran-2,4-diones 5 with two identical allyl residues were obtained by Tsuji-Trost-type Pd-catalysed allylation of either 4-O-allyltetronates or 3-allyltetronic acids. Allylation of sodium 3-allyltetronate with a second allyl acetate gave mixed derivatives 5 as did the Claisen rearrangement of 4-O-allyl 3-allyltetronates 6 under microwave conditions. Compounds 5 and 6 were converted to butanolides with 3,3-spirocyclopentenyl or 3,4-cycloalkanyl annulation by ring closing metathesis with Grubbs catalysts. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kotha, Sambasivarao; Deb, Ashoke Chandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 7, p. 1120 - 1134
  作者：Kotha, Sambasivarao、Deb, Ashoke Chandra

  DOI：——

  日期：——
• Spiro-annulation of barbituric acid derivatives and its analogs by ring-closing metathesis reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Ashoke Chandra Deb、Ramanatham Vinod Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.034

  日期：2005.2

  Barbituric acid 1 and related beta-dicarbonyl compounds were dialkenylated under the phase-transfer catalyst [e.g,, benzyltriethylammonium chloride (BTEAC)] conditions to generate the diallylated products. These diallylated products were subjected to the ring-closing metathesis (RCM) reaction to deliver the corresponding spiro-annulated derivatives. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MOMOSE, TAKEFUMI;TOYOOKA, NAOKI;FUJII, HIROMI;YANAGINO, HIRONOBU, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 453-458
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、TOYOOKA, NAOKI、FUJII, HIROMI、YANAGINO, HIRONOBU

  DOI：——

  日期：——