(R)-5-Azidomethyl-3-[4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-oxazolidine | 250373-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-5-Azidomethyl-3-[4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-oxazolidine
• 英文别名: (5R)-5-(azidomethyl)-3-[4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-fluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 250373-29-6
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₆O₂
• 分子量: 348.38
• InChiKey: PUSVNSOUJCFUIA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Azidomethyl-3-[4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-oxazolidine 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到(S)-5-aminomethyl-3-[4-(4-ethyl-1-piperazinyl)-3-fluorophenyl]oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on Oxazolidinone Antibacterial Agents. 3. Synthesis and Evaluation of 5-Thiocarbamate Oxazolidinones.

  摘要：

  制备了一系列 5-硫代氨基甲酸酯噁唑烷酮，并对其进行了体外和体内抗菌活性测试。体外抗菌活性结果表明，5-硫代氨基甲酸酯基团具有 5-适度亲水性，是一种合适的活性取代基。在有利的对数值范围内的化合物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素肠球菌（VRE））具有强效的体外抗菌活性。化合物 3a 和 4h 的体外和体内效力均优于利奈唑胺，被认为是有希望的化合物。我们还讨论了几种化合物在小鼠体内的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.361
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-(piperazin-1-yl)phenyl)oxazolidin-2-one 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-5-Azidomethyl-3-[4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  EP1130016

  摘要：

  公开号：

文献信息

• THIOCARBAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1130016A1

  公开（公告）日：2001-09-05

  Thiocarbamic acid derivatives represented by the following general formula or salts thereof which are useful as antibacterial agents: wherein R1 represents an alkyl group which may be substituted, or a cycloalkyl group which may be substituted; and R2, R3, and R4 independently represent hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may be substituted, an alkogyl group which may be substituted, an amino group which may be substituted, an alkanoyl group which may be substituted, a cycloalkyloxy group which has a heteroatom as a ring constituting atom and which may be substituted, or a saturated heterocyclic group which may be substituted; or any two of R2, R3, and R4 may bind to each other to form, together with the benzene ring, a condensed hydrocarbon ring which may be substituted.

  由以下通式代表的可用作抗菌剂的硫代氨基甲酸衍生物或其盐： 其中 R1 代表可被取代的烷基，或可被取代的环烷基；R2、R3 和 R4 独立地代表氢原子、卤素原子、可被取代的烷基、可被取代的烷酰基、可被取代的氨基、可被取代的烷酰基、具有杂原子作为成环原子且可被取代的环烷氧基，或可被取代的饱和杂环基；或 R2、R3 和 R4 中的任意两个可相互结合，与苯环一起形成一个可被取代的缩合烃环。
• EP1130016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on Oxazolidinone Antibacterial Agents. 3. Synthesis and Evaluation of 5-Thiocarbamate Oxazolidinones.
  作者：Ryukou TOKUYAMA、Yoshiei TAKAHASHI、Yayoi TOMITA、Masatoshi TSUBOUCHI、Nobuhiko IWASAKI、Noriyuki KADO、Eiichi OKEZAKI、Osamu NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.49.361

  日期：——

  A series of 5-thiocarbamate oxazolidinones was prepared and tested for in vitro and in vivo antibacterial activities. The results of in vitro antibacterial activity indicated that the 5-thiocarbamate group was a suitable substituent for the activity by the 5-moderate hydrophilicity. The compounds within a favorable log P value range were found to have potent in vitro antibacterial activity against gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and vancomycin-resistant enterococci (VRE). Compounds 3a and 4h were superior to linezolid in both in vitro and in vivo potency and were considered to be hopeful compounds. We also discuss the pharmacokinetic properties of several compounds in mice.

  制备了一系列 5-硫代氨基甲酸酯噁唑烷酮，并对其进行了体外和体内抗菌活性测试。体外抗菌活性结果表明，5-硫代氨基甲酸酯基团具有 5-适度亲水性，是一种合适的活性取代基。在有利的对数值范围内的化合物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素肠球菌（VRE））具有强效的体外抗菌活性。化合物 3a 和 4h 的体外和体内效力均优于利奈唑胺，被认为是有希望的化合物。我们还讨论了几种化合物在小鼠体内的药代动力学特性。