N-chloro-1,4-dihydro-1,4-iminoanthracene | 142730-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-chloro-1,4-dihydro-1,4-iminoanthracene
• 英文别名: anti-11-chloro-1,4-dihydroanthracen-1,4-imine；15-Chloro-15-azatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10,13-hexaene
• CAS: 142730-44-7；142794-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: CLFMEFAMTDURKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-chloro-1,4-dihydro-1,4-iminoanthracene 在 silver perchlorate 作用下， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2-methoxy-6,7-(2,3-naphtho)-1-azabicyclo-<3.2.0>hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  N-氯-1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）的溶剂化; 重排途径对氮构型的依赖性

  摘要：

  1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环系统的N-氯衍生物经银（I）辅助重排，并带有乙炔-（顺-氯系列）或苯并-（反-氯系列）π电子。当在低温下进行反应时，氮转化的高障碍以及对转化体比例的一些控制允许观察到每个转化体的不同反应途径。描述了允许选择苯并参与途径的方法（得到1-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯环系统的6，7-苯并衍生物）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00336-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-iminoanthracene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-chloro-1,4-dihydro-1,4-iminoanthracene
  参考文献：
  名称：

  电子控制N-氯代琥珀酰亚胺氯化1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）的立体选择性

  摘要：

  描述了基于1，4-二氢-1，4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环体系的一系列仲胺的氯化反应。在低温下，可以确定在动力学控制条件下形成的正-N-氯胺和反-N-氯胺的比例。该比率显示出基本上受芳环电子特性变化的影响。在较高的温度下，氮的转化导致不同的（热力学）转化体比率，该比率也随取代作用而变化。芳基环和双环骨架中的取代基也会影响氮的转化阻挡层。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80447-6