1-(6-acetylnaphthalen-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methylurea | 1421269-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(6-acetylnaphthalen-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methylurea
• 英文别名: 1-(6-Acetylnaphthalen-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methylurea
• CAS: 1421269-03-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: DEWMJFBCWWHEOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-acetylnaphthalen-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methylurea 在 氧气 、 tyrosinase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(6-(methylamino)naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于细胞内酪氨酸酶活性检测的双光子荧光探针

  摘要：

  AAN有效传感器：合成双光子荧光探针NHU可以光学检测体外和黑色素瘤细胞中的酪氨酸酶活性。NHU由4-氨基苯酚部分和萘胺单元组成，两者均通过脲键连接。暴露于酪氨酸酶后，4-氨基苯酚位点逐渐被氧化为相应的邻苯二酚，最终释放出高荧光产物6-酰基-N-甲基-2-萘胺（AAN）。

  DOI：

  10.1002/asia.201200762
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-(methylamino)naphthalen-2-yl)ethanone 、 三光气 、 对氨基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 以48%的产率得到1-(6-acetylnaphthalen-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methylurea
  参考文献：
  名称：

  用于细胞内酪氨酸酶活性检测的双光子荧光探针

  摘要：

  AAN有效传感器：合成双光子荧光探针NHU可以光学检测体外和黑色素瘤细胞中的酪氨酸酶活性。NHU由4-氨基苯酚部分和萘胺单元组成，两者均通过脲键连接。暴露于酪氨酸酶后，4-氨基苯酚位点逐渐被氧化为相应的邻苯二酚，最终释放出高荧光产物6-酰基-N-甲基-2-萘胺（AAN）。

  DOI：

  10.1002/asia.201200762

文献信息

• A Two-photon Fluorescent Probe for Intracellular Detection of Tyrosinase Activity
  作者：Shengyong Yan、Rong Huang、Changcheng Wang、Yimin Zhou、Jiaqi Wang、Boshi Fu、Xiaocheng Weng、Xiang Zhou

  DOI：10.1002/asia.201200762

  日期：2012.12

  two‐photon turn‐on fluorescent probe NHU was synthesized to optically detect tyrosinase activity in vitro and in melanoma cells. NHU is composed of a 4‐aminophenol moiety and a naphthylamine unit, both of which are connected through a urea linkage. Upon exposure to tyrosinase, the 4‐aminophenol site is gradually oxidized to the corresponding orthoquinone, ultimately releasing the highly fluorescent product

  AAN有效传感器：合成双光子荧光探针NHU可以光学检测体外和黑色素瘤细胞中的酪氨酸酶活性。NHU由4-氨基苯酚部分和萘胺单元组成，两者均通过脲键连接。暴露于酪氨酸酶后，4-氨基苯酚位点逐渐被氧化为相应的邻苯二酚，最终释放出高荧光产物6-酰基-N-甲基-2-萘胺（AAN）。