(7R,9S)-7,8,9,10-tetrahydro-6,7,9,11-tetrahydroxy-9-methyl-5,12-naphthacenedione | 110612-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (7R,9S)-7,8,9,10-tetrahydro-6,7,9,11-tetrahydroxy-9-methyl-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: 7(R)-4-demethoxy feudomycinone C；(7R,9S)-7,8,9,10-Tetrahydro-6,7,9,11-tetrahydroxy-9-methyl-5,12-naphthacendione
• CAS: 110612-76-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: QYPPJKAYZGGHCT-WYRIXSBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  115.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醌茜隐色体 在 哌啶 、 sodium periodate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (7R,9S)-7,8,9,10-tetrahydro-6,7,9,11-tetrahydroxy-9-methyl-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Demethoxyfeudomycinone C

  摘要：

  本文介绍了利用 (3R,5S)-3-羟基-5-羟甲基-3-甲基-2-氧代四氢呋喃的碳框架，通过蒽醌法合成 4-去甲氧基飞蓬霉素 C 的方法。 后者很容易从δ-D-异糖精酸中提取。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26442

文献信息

• Synthesis of 4-deoxyrhodomycinones with incorporation of (s)-lactic acid
  作者：Karsten Krohn、Ulrich Müller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82102-5

  日期：1986.1

  The aldehydes 4 ,8a/8b and the acetals 5a/5b are prepared from the (S)-lactic acid derivative 3. Marschalk reaction with leucoquinizarine (10) affords rhodomycinones with one, two or three hydroxy groups in ring A. The 7,9-cis-diol 21 (6-demethoxyfeudomycinone C) is the major cyclization product of the acetonides 20a/20b.

  醛4，8A / 8B和缩醛5A / 5B是从（S）中制备乳酸衍生物3。Marschalk与leucoquinizarine（10）反应可得到在环A中带有一个，两个或三个羟基的Rhodomycinones。7,9-顺式二醇21（6-demethoxymethoxyudomycinone C）是丙酮化物20a / 20b的主要环化产物。
• Anthracyclinones. Enantioselective synthesis of 9-alkyanthracyclinone via highly diastereocontrolled alkylation of 4-cyanofuranosugars
  作者：Alain Cousson、Gw�nola Le Gouadec、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1039/c39930000388

  日期：——

  alkylation of an α-cyano-carbanion derived from 1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-β-L-threo-pentofuranuronitrile 6 as chiral template has been developed; the method has been applied to the stereocontrolled synthesis of optically active 4-demethoxy feudomycinone C 4.

  通过从1,2-衍生的α氰基碳负离子的烷基化潜在叔醇的对映和非对映控制构造的有效方法ö异亚丙基-3-脱氧-β-大号-苏pentofuranuronitrile 6手性模板已经被开发出来; 该方法已应用于光学活性的4-脱甲氧基Feudomycinone C 4的立体控制合成。
• Total Synthesis of 4-Demethoxyfeudomycinone C
  作者：Emmanuel Bertounesque、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1055/s-1991-26442

  日期：——

  A synthesis of 4-demethoxyfeudomycinone C is described from the anthraquinone approach utilizing the carbon framework of (3R, 5S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran. The latter is easily derived from α-D-isosaccharinic acid.

  本文介绍了利用 (3R,5S)-3-羟基-5-羟甲基-3-甲基-2-氧代四氢呋喃的碳框架，通过蒽醌法合成 4-去甲氧基飞蓬霉素 C 的方法。 后者很容易从δ-D-异糖精酸中提取。