2-(1-propenyl)-1,3-dioxane | 96424-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(1-propenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: prop-2-enyl-1,3-dioxane；2-propenyl-1,3-dioxane；2-(prop-1-enyl)-1,3-dioxane；2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxane
• CAS: 96424-49-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: IZHVWOMGCHCRHJ-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-propenyl)-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[(1E)-buta-1,3-dienoxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基-1,3-二烯上钯催化的Heck反应：α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性γ-芳基化。

  摘要：

  [反应：见正文]在LIC-KOR超碱存在下，α，β-不饱和乙缩醛可提供1-烷氧基丁1,3-二烯。这些底物在Pd催化剂存在下（Heck条件）以区域选择性和立体选择性方式与芳基衍生物交叉偶联。用二烷基乙缩醛，反应得到芳基化的二烯; 另一方面，在1，3-二恶烷衍生物的情况下，该方法的最终结果形式上对应于起始的α，β-不饱和物质的直接γ-芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035258j
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 1,3-丙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-(1-propenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Canepa, Carlo; Prandi, Cristina; Sacchi, Luca, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1875 - 1878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversing the Regiochemical Course of 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile oxides by Modification of Dipolarophiles
  作者：Akio Kamimura、Kenzi Hori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85282-0

  日期：1994.1

  Cycloaddition to the acetal derivatives preferentially gave the regioisomer bearing acetal group on C(4) position. While the opposite regioselectivity was observed for the cycloaddition to dithioacetal derivatives, where the sulfur functional group was mainly located at C(5) position. Theoretical studies on these regiochemical courses showed the C(5) orientation of dithioacetal groups to be directed

  通过选择羰基保护基团来指导腈氧化物向β-取代的-α，β-不饱和醛当量的环加成的取向，选择性地制备了2-异恶唑啉的两种可能的区域异构体。缩醛衍生物的环加成反应优先产生在C（4）位置带有缩醛基的区域异构体。虽然观察到相反的区域选择性环加成到二硫缩醛衍生物，其中硫官能团主要位于C（5）位置。对这些区域化学过程的理论研究表明，二硫缩醛基团的C（5）方向由空间控制来控制，而边界轨道相互作用控制了缩醛基团的C（4）方向。
• Acetals and ethers-xiii Reaction products of 2-butenal with ethylene glycol
  作者：Andrzej Piasecki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91323-7

  日期：1984.1

  The unsaturated cyclic acetal, 2-(1-propenyl)-1,3-dioxolane (2), has been found as an intermediate product in the p-toluenesulfonic acid catalysed reaction of 2-butenal with an excess of ethylene glycol. The final product consisted of 2-[2-(2-hydroxyethoxy)-propyl]-1,3-dioxolane (3), and a small amount of geometric isomers of cis- and trans-5-(2-hydroxyethoxy)-7-methyl-1,4-dioxepane (4a and 4b, respectively)

  已发现不饱和环状环状缩醛2-（1-丙烯基）-1，3-二氧戊环（2）是对甲苯磺酸催化的2-丁烯醛与过量乙二醇反应的中间产物。最终产物由2- [2-（2-羟基乙氧基）-丙基] -1,3-二氧戊环（3）以及少量顺式和反式-5-（2-羟基乙氧基）-7的几何异构体组成-甲基-1,4-二氧戊环（分别为4a和4b）。
• Reactivity of α,β-unsaturated acetals with electrophiles in the presence of organolithium–potassium reagents
  作者：Paolo Venturello

  DOI：10.1039/c39920001032

  日期：——

  2-Propenyl- and 2-(2-methylpropenyl)-1,3-dioxane react with 2 equiv. of sec-butyllithium complexed with potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran (THF) at –95 °C undergoing a 1,4 eliminative ring fission with subsequent proton abstraction at the α vinyl site of the enol ethers produced; carbanions obtained undergo substitution and addition reactions with electrophiles.

  2-丙烯基-和 2-（2-甲基丙烯基）-1,3-二恶烷在四氢呋喃（THF）中与 2 等量的仲丁醇锂和叔丁醇钾络合物在 95°C 发生反应，发生 1,4 消环裂变，随后在生成的烯醇醚的 δ 乙烯基位点上发生质子抽取；得到的碳化物与亲电体发生取代和加成反应。
• Canepa, Carlo; Prandi, Cristina; Sacchi, Luca, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1875 - 1878
  作者：Canepa, Carlo、Prandi, Cristina、Sacchi, Luca、Venturello, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• US6465671B1
  申请人：——

  公开号：US6465671B1

  公开（公告）日：2002-10-15