二苯并[fg,op]并四苯 | 197-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 二苯并[fg,op]并四苯
• 英文名称: benzo[b]perylene
• 英文别名: Benzoperylene；2,3-Benzoperylen；hexacyclo[11.9.1.114,18.03,8.09,23.022,24]tetracosa-1,3,5,7,9(23),10,12,14,16,18(24),19,21-dodecaene
• CAS: 197-70-6
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: UXDAAYMFPFYGMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >157°C (dec.)
• 沸点：
  552.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• 保留指数：
  556.5;586.4;556.56;544.51

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 二苯并[fg,op]并四苯
  参考文献：
  名称：

  多米诺脱水π-延伸：延伸苝和三萘嵌苯的简便途径

  摘要：

  走向纳米石墨烯：Domino-DPEX（脱水π-延伸）是一种新的合成方法，用于含有苝或三萘嵌苯核的延伸纳米石墨烯。对不同位置的醛基具有显着的区域选择性，使得 DPEX 成为实现难以捉摸的纳米石墨烯简单前体的预编程多重环化的绝佳工具。这种方法可以一步形成最多 5 个 C−C 键，每个 C−C 键的成率高达 94%。

  DOI：

  10.1002/chem.202103098

文献信息

• Lithium-Mediated Mechanochemical Cyclodehydrogenation
  作者：Kanna Fujishiro、Yuta Morinaka、Yohei Ono、Tsuyoshi Tanaka、Lawrence T. Scott、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.3c01185

  日期：2023.4.12

  synthetic method for the preparation of polycyclic aromatic hydrocarbons, polycyclic heteroaromatic compounds, and nanographenes. Among the many examples, anionic cyclodehydrogenation using potassium(0) has attracted synthetic chemists because of its irreplaceable reactivity and utility in obtaining rylene structures from binaphthyl derivatives. However, existing methods are difficult to use in terms of practicality

  环化脱氢是制备多环芳烃、多环杂芳烃和纳米石墨烯的重要合成方法。在众多例子中，使用钾 (0) 的阴离子环化脱氢反应吸引了合成化学家，因为它具有不可替代的反应性和从联萘衍生物中获得萘嵌苯结构的实用性。然而，现有方法在实用性、自燃性以及缺乏可扩展性和适用性方面难以使用。在此，我们首次报道了锂 (0) 介导的机械化学阴离子环化脱氢反应的发展。在室温下，甚至在空气中，使用传统且易于处理的锂 (0) 线可以很容易地进行该反应，并且 1 的反应，1'-联萘在 30 分钟内完成，以 94% 的收率得到苝。使用这种新颖且用户友好的协议，我们研究了底物范围、反应机制和克级合成。因此，通过计算研究和核磁共振分析，对以前方法的显着适用性和实用性以及局限性进行了全面研究。此外，我们展示了用于合成新型纳米石墨烯的两次、三次和五次环化脱氢。特别是，首次合成了最长的未取代分子萘基quinterrylene ([5]rylene
• The preparation of polycyclic aromatic hydrocarbons from arylpropiolic acids
  作者：A. D. Campbell

  DOI：10.1039/jr9540003659

  日期：——
• Domino Dehydrative π‐Extension: A Facile Path to Extended Perylenes and Terrylenes
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1002/chem.202103098

  日期：2021.12.9

  Towards nanographenes: Domino-DPEX (dehydrative π-extension) is a new synthetic approach to extended nanographenes containing a perylene or terrylene core. The pronounced regioselctivity towards aldehyde groups in different positions makes DPEX an excellent tool for implementing pre-programmed multiple annulation of simple precursors of elusive nanographenes. This approach enables the formation of

  走向纳米石墨烯：Domino-DPEX（脱水π-延伸）是一种新的合成方法，用于含有苝或三萘嵌苯核的延伸纳米石墨烯。对不同位置的醛基具有显着的区域选择性，使得 DPEX 成为实现难以捉摸的纳米石墨烯简单前体的预编程多重环化的绝佳工具。这种方法可以一步形成最多 5 个 C−C 键，每个 C−C 键的成率高达 94%。