(1S,2S)-2-(2,4-dibromophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1407154-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-(2,4-dibromophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1407154-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 396.078
• InChiKey: MYZGIIYBUBGVGJ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(2,4-dibromophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三乙烯二胺 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (+/-)-(5S,6S)-3-[6-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-5a,6-dihydro-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-2-yl]acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Heck反应与消灭氢化物的合成合成新的四环。

  摘要：

  [反应：参见文本] Pd（2）（dba）（3）/ HP（t-Bu）（3）.BF（4）和DABCO的催化结合产生了与二氢萘底物不同寻常的分子内Heck反应，产生了正式的抗在温和条件下以良好的产率至优异的产率消除氢化物。对于二溴底物，当添加外部受体以提供功能更强的产品时，可能会发生多个Heck反应。

  DOI：

  10.1021/ol035354k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 2,4-二溴苯酚 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(1S,2S)-2-(2,4-dibromophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Heck反应与消灭氢化物的合成合成新的四环。

  摘要：

  [反应：参见文本] Pd（2）（dba）（3）/ HP（t-Bu）（3）.BF（4）和DABCO的催化结合产生了与二氢萘底物不同寻常的分子内Heck反应，产生了正式的抗在温和条件下以良好的产率至优异的产率消除氢化物。对于二溴底物，当添加外部受体以提供功能更强的产品时，可能会发生多个Heck反应。

  DOI：

  10.1021/ol035354k

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Oxabenzonorbornadienes with Phenols
  作者：Hanchao Cheng、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/jo3018507

  日期：2012.11.2

  A novel iridium-catalyzed asymmetric ring-opening (ARO) reaction of oxabenzonorbornadienes with a variety of phenols was reported, which afforded the corresponding trans-2-phenoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol products in high yields with moderate to excellent enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. The trans products are formed via the enantioselective cleavage of a bridgehead carbon–oxygen

  报道了一种新颖的铱催化的草酰苯并降冰片二烯与多种酚的不对称开环（ARO）反应，可高产率提供相应的反式-2-苯氧基-1,2-二氢萘-1-醇产物，中等至极好在温和条件下的对映选择性（高达98％ee）。反式产物通过一个桥头碳-氧键的对映选择性裂解而形成的1其后是S Ñ由酚类2亲核攻击。还研究了各种双膦配体，Ag（I）盐，卤化铵，碱和溶剂对反应收率和对映选择性的影响。产品2a的反式配置通过X射线晶体结构分析确认。提出了本催化反应的可能机理。