2-Chlormethyl-3-methyl-buta-1,3-dien | 14889-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-Chlormethyl-3-methyl-buta-1,3-dien
• 英文别名: 2-chloromethyl-3-methyl-buta-1,3-diene；2-(Chloromethyl)-3-methylbuta-1,3-diene
• CAS: 14889-23-7
• 化学式: C₆H₉Cl
• mdl: MFCD19233297
• 分子量: 116.59
• InChiKey: BMSADJFRNVDAMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-56 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.0306 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlormethyl-3-methyl-buta-1,3-dien 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-dibromo-2-bromomethyl-3-chloromethyl-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  有机卤素化合物。第二部分 2,3-二甲基丁-1,3-二烯与氯和一氯化碘的反应

  摘要：

  在–20°C下，2,3-二甲基丁-1,3-二烯与等摩尔氯气在四氯化碳中反应，主要生成反式-1,4-二氯-2,3-二甲基丁-2-烯和2-氯甲基-3-甲基丁-1,3-二烯。在–78°C下用气态氯气在二氯甲烷中氯化，最初生成的是相同数量的化合物和1-氯-2,3-二甲基丁-1,3-二烯的混合物，以及氯化氢加成物3-氯- 2,3-二甲基丁-1-烯和1-氯-2,3-二甲基丁-2-烯; 进一步氯化得到1-氯-3-氯甲基-2-甲基丁-1,3-二烯，2,3-双（氯甲基）丁-1,3-二烯和1,4-二氯-2,3-双（氯甲基）丁-2-烯，然后是三氯化物，1,2,3,4-四氯-2-氯甲基-3-甲基丁烷和未知的多氯化物的混合物。反式溴化-1,4-二氯-2,3-二甲基丁-2-烯，然后加氢脱溴，以高收率得到1,4-二氯-2,3-二甲基丁-1,3-二烯。2，3-二甲基丁-1，3-二烯与一氯化碘的反应提供了唯一鉴定出的产物1

  DOI：

  10.1039/p19720001986
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 1,4-Dichlor-2,3-dimethyl-2-buten 、 2-Chlormethyl-3-methyl-buta-1,3-dien
  参考文献：
  名称：

  Tischtschenko et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 227,228,231; engl.Ausg.S.253,254,257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4980269A
  申请人：——

  公开号：US4980269A

  公开（公告）日：1990-12-25
• US5281510A
  申请人：——

  公开号：US5281510A

  公开（公告）日：1994-01-25
• Tischtschenko et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 227,228,231; engl.Ausg.S.253,254,257
  作者：Tischtschenko et al.

  DOI：——

  日期：——
• Organohalogen compounds. Part II. The reactions of 2,3-dimethyl-buta-1,3-diene with chlorine and with iodine monochloride
  作者：E. Z. Said、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/p19720001986

  日期：——

  mainly trans-1,4-dichloro-2,3-dimethylbut-2-ene and 2-chloromethyl-3-methylbuta-1,3-diene. Chlorination in methylene chloride at –78 °C with gaseous chlorine yields initially a mixture of the same compounds and 1-chloro-2,3-dimethylbuta-1,3-diene in comparable amounts, together with the hydrogen chloride adducts 3-chloro-2,3-dimethylbut-1-ene and 1-chloro-2,3-dimethylbut-2-ene; further chlorination affords

  在–20°C下，2,3-二甲基丁-1,3-二烯与等摩尔氯气在四氯化碳中反应，主要生成反式-1,4-二氯-2,3-二甲基丁-2-烯和2-氯甲基-3-甲基丁-1,3-二烯。在–78°C下用气态氯气在二氯甲烷中氯化，最初生成的是相同数量的化合物和1-氯-2,3-二甲基丁-1,3-二烯的混合物，以及氯化氢加成物3-氯- 2,3-二甲基丁-1-烯和1-氯-2,3-二甲基丁-2-烯; 进一步氯化得到1-氯-3-氯甲基-2-甲基丁-1,3-二烯，2,3-双（氯甲基）丁-1,3-二烯和1,4-二氯-2,3-双（氯甲基）丁-2-烯，然后是三氯化物，1,2,3,4-四氯-2-氯甲基-3-甲基丁烷和未知的多氯化物的混合物。反式溴化-1,4-二氯-2,3-二甲基丁-2-烯，然后加氢脱溴，以高收率得到1,4-二氯-2,3-二甲基丁-1,3-二烯。2，3-二甲基丁-1，3-二烯与一氯化碘的反应提供了唯一鉴定出的产物1