1,3-dibenzyloxybutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzyloxybutane
• 英文别名: Benzene, 1,1'-[(1-methyl-1,3-propanediyl)bis(oxymethylene)]bis-；4-phenylmethoxybutan-2-yloxymethylbenzene
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: BMHWBZLPOQELJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-1,3-二恶烷 在 二甲基乙基硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到3-benzyloxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸盐催化的亚苄基缩醛的区域选择性还原开环

  摘要：

  系统地研究了各种金属三氟甲磺酸盐作为亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开环中的有效催化剂，包括溶剂，还原剂和温度的影响。发现这些催化剂可有效裂解六吡喃糖苷在O4或O6处的4,6- O-乙缩醛环。与1M BH 3溶液一起使用时·THF中的THF无需额外添加任何溶剂，它会影响O6位置的环裂变以生成相应的伯醇，而在乙腈中以二甲基乙基硅烷作为还原剂存在会导致O4的开环，从而导致生成仲羟基衍生物高选择性和高收率。这些方法可以应用于包含各种官能团的多种基材。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900076

文献信息

• Cu(OTf)2 as an Efficient and Dual-Purpose Catalyst in the Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals
  作者：Chi-Rung Shie、Zheng-Hao Tzeng、Suvarn S. Kulkarni、Biing-Jiun Uang、Ching-Yun Hsu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/anie.200462172

  日期：2005.3.4
• Metal Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals
  作者：Chi-Rung Shie、Zheng-Hao Tzeng、Cheng-Chung Wang、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200900076

  日期：2009.6

  study of various metal trifluoromethanesulfonates as efficient catalysts in the regioselective reductive ring opening of benzylidene acetals is described, including the effects of solvents, reducing agents, and temperature. These catalysts are found to be effective in cleaving the 4,6‐O‐acetal rings of hexopyranosides at either O4 or O6, respectively. When used in conjunction with a 1 M solution of

  系统地研究了各种金属三氟甲磺酸盐作为亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开环中的有效催化剂，包括溶剂，还原剂和温度的影响。发现这些催化剂可有效裂解六吡喃糖苷在O4或O6处的4,6- O-乙缩醛环。与1M BH 3溶液一起使用时·THF中的THF无需额外添加任何溶剂，它会影响O6位置的环裂变以生成相应的伯醇，而在乙腈中以二甲基乙基硅烷作为还原剂存在会导致O4的开环，从而导致生成仲羟基衍生物高选择性和高收率。这些方法可以应用于包含各种官能团的多种基材。