3-hydroxy-2-(5-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one | 1351445-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(5-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(4-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1351445-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: DUJFDFGBVJSSKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(5-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Structural Confirmation of a Series of 2-(Thiophen-2-yl)- 4H-chromen-3-yl-sulfonate Derivatives and Preliminary Investigation of Their Antioxidant and Anticancer Potentials

  摘要：

  一系列新颖的2-(噻吩-2-基)-4H-香豆素-3-基-磺酸酯衍生物（4a-4n）被合成并研究其体外自由基清除潜力以及对选定癌细胞系的细胞毒性效力。通过利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定法评估了4H-香豆素衍生物（4a-4n）对三种人类癌细胞系（HepG2，A549，HeLa）的细胞毒性。因此，部分结果表明，与阳性对照物（4H-香豆素-4-酮和芹菜素）相比，某些化合物表现出更好的细胞毒性活性。其中，化合物4c-4g对三种人类癌细胞系表现出比阳性对照更好的训练（半数抑制浓度（IC50）= 3.87 ± 0.12至21.38 ± 0.52 μM）。此外，4H-香豆素衍生物（4a-4n）的提取物在抗氧化实验中对2,2-二苯基-1-苯基苦基肼（DPPH）和2,2'-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)（ABTS）表现出比阳性对照抗坏血酸更好的活性（IC50 = 12.72 ± 0.27，5.09 ± 0.21 μg mL-1）。因此，可以从生物测定结果中确认，整体结构设计以及适当的取代对于产生预期的生物效应至关重要。在这方面，还进行了光谱技术，如1H核磁共振（NMR）、13C NMR和高分辨质谱（HRMS）以确认最终结构。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210069
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-hydroxy-2-(5-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Structural Confirmation of a Series of 2-(Thiophen-2-yl)- 4H-chromen-3-yl-sulfonate Derivatives and Preliminary Investigation of Their Antioxidant and Anticancer Potentials

  摘要：

  一系列新颖的2-(噻吩-2-基)-4H-香豆素-3-基-磺酸酯衍生物（4a-4n）被合成并研究其体外自由基清除潜力以及对选定癌细胞系的细胞毒性效力。通过利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定法评估了4H-香豆素衍生物（4a-4n）对三种人类癌细胞系（HepG2，A549，HeLa）的细胞毒性。因此，部分结果表明，与阳性对照物（4H-香豆素-4-酮和芹菜素）相比，某些化合物表现出更好的细胞毒性活性。其中，化合物4c-4g对三种人类癌细胞系表现出比阳性对照更好的训练（半数抑制浓度（IC50）= 3.87 ± 0.12至21.38 ± 0.52 μM）。此外，4H-香豆素衍生物（4a-4n）的提取物在抗氧化实验中对2,2-二苯基-1-苯基苦基肼（DPPH）和2,2'-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)（ABTS）表现出比阳性对照抗坏血酸更好的活性（IC50 = 12.72 ± 0.27，5.09 ± 0.21 μg mL-1）。因此，可以从生物测定结果中确认，整体结构设计以及适当的取代对于产生预期的生物效应至关重要。在这方面，还进行了光谱技术，如1H核磁共振（NMR）、13C NMR和高分辨质谱（HRMS）以确认最终结构。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210069

文献信息

• 一种取代色烯醇酯类化合物及其在制备抗癌 药物中应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108658957B

  公开（公告）日：2020-12-04

  一种取代色烯醇酯类化合物及其在制备抗癌药物中应用，属于新药合成技术领域。本发明根据黄酮类化合物的结构特点，对3‑羟基黄酮进行结构改造，用噻吩环替代B环位置上的苯环，进一步将磺酰基引入到3位使之成酯，合成新型(噻吩‑2‑基)‑4H‑色烯‑3‑基磺酸酯取代色烯醇酯类化合物。使用MTT法对合成的(噻吩‑2‑基)‑4H‑色烯‑3‑基磺酸酯进行了三种人源癌细胞体外抗肿瘤活性的筛选与评价，结果表晨上述化合物可以用于制备抑制肿瘤细胞生长和诱导肿瘤细胞凋亡的药物。所述的肿瘤细胞为人源宫颈癌细胞HeLa、人源肝癌细胞HepG2和人源肺癌细胞A549。
• Photochemical Transformations of Some 2-(5-Methylthiophen-2-yl)-3-[(naphthalen-2-yl)methoxy]-4H-chromen-4-ones Involving Type-II Process
  作者：Ramesh C. Kamboj、Dinesh Kumar、Geeta Sharma、Rita Arora

  DOI：10.1002/cjoc.201190151

  日期：2011.4

  Photo-irradiation of 2-(5-methylthiophen-2-yl)-3-[(naphthalen-2-yl)methoxy]-4H-chromen-4-ones yielded the fascinating angular tetracyclic products via cyclization involving both 2-thienyl ring and naphthylmethoxy group via 1,4-biradical generated in the Norrish type-II process. The stereochemical dispositions of the products were determined by MM2 energy minimized programme and spectroscopic analysis.