4-(methylthio)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxamide | 52903-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(methylthio)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxamide
• 英文别名: 2-Carbamoyl-3-methylthio-2-buten-4-olid；4-methylsulfanyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid amide；3-methylsulfanyl-5-oxo-2H-furan-4-carboxamide
• CAS: 52903-82-9
• 化学式: C₆H₇NO₃S
• 分子量: 173.192
• InChiKey: AYTLMXIGLBNOTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.17h， 以89%的产率得到4-(methylthio)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2021055849A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021055849A5
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyan-3-methylthio-4-nitro-crotonsaeuremethylester 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以38%的产率得到4-(methylthio)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2021055849A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021055849A5

文献信息

• Reactions of 1, 1-Bismethylthio-2-nitroethylene. IV. Syntheses and Reactions of 4-Methylthio-2-buten-4-olide Derivatives
  作者：MASAKATSU SONE、YOSHINORI TOMINAGA、REIKO NATSUKI、YOSHIRO MATSUDA、GORO KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.22.617

  日期：——

  Treatment of methyl 2-cyano-3-methylthio-4-nitrocrotonate with conc. sulfuric acid gave 2-carbamoyl-3-methylthio-2-buten-4-olide (II) in a good yield. This compound (II) was formed easily by the replacement reaction between methylthio group and nucleophilic reagents such as amines or active methylene compounds. Condensation reaction of II as a nucleophilic reagent with various reagents having a formyl or ketone group gave corresponding condensation products. Reaction of II with quinoline 1-oxide gave 2-carbamoyl-3-methylthio-4, 4-bis (2-quinolyl)-2-buten-4-olide (X).

  用浓硫酸处理 2-氰基-3-甲硫基-4-硝基巴豆酸甲酯，可以得到 2-氨基甲酰基-3-甲硫基-2-丁烯-4-内酯（II），收率很高。这种化合物（II）很容易通过甲硫基和亲核试剂（如胺或活性亚甲基化合物）之间的置换反应生成。II 作为亲核试剂与各种具有甲酰基或酮基的试剂发生缩合反应，可得到相应的缩合产物。II 与喹啉 1-氧化物反应生成 2-氨基甲酰基-3-甲硫基-4，4-双（2-喹啉基）-2-丁烯-4-内酯（X）。
• [EN] HEADGROUP LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES À TÊTES POLAIRES ET COMPOSITIONS POUR ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2021055849A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The application relates to lipids of Formula (A-1) and compositions involving the same. Lipid nanoparticles (e.g., empty LNPs or loaded LNPs) include such a lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, and PEG lipids. Lipid nanoparticles (e.g., empty LNPs or loaded LNPs) further including therapeutic and/ or prophylactics such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactics to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.