1(R)-phenyl-3(R)-methylcyclohexylamine | 114760-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1(R)-phenyl-3(R)-methylcyclohexylamine
• 英文别名: (1R,3R)-3-methyl-1-phenylcyclohexan-1-amine
• CAS: 114760-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: PEKJOQVJCNMUBH-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 、 苯基锂 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1(S)-phenyl-3(R)-methylcyclohexylamine 、 1(R)-phenyl-3(R)-methylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  对映体1-（1-苯基-3-甲基环己基）哌啶的合成，药理作用和受体结合亲和力。

  摘要：

  1-（1-甲基环己基）哌啶的顺式和反式对映体分别通过Bruylents反应或修饰的叠氮化物路线由3（R）-或3（S）-甲基环己酮制备。中间体胺5和6的分离是通过色谱法或富马酸盐的选择性结晶实现的。顺式异构体2b具有苯环利定对PCP受体的亲和力的约三分之一。其他异构体的效力较弱。顺式对映异构体2a和2b的结合亲和力之间有40倍的差异，反式对映异构体1a和1b的亲和力之间有4倍的差异。腹膜内引入后，没有一种化合物能拮抗苯环利定在小鼠转子试验中的定型作用。

  DOI：

  10.1021/jm00403a023

文献信息

• Synthesis, pharmacological action, and receptor binding affinity of the enantiomeric 1-(1-phenyl-3-methylcyclohexyl)piperidines
  作者：Andrew Thurkauf、Paul Hillery、Mariena V. Mattson、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm00403a023

  日期：1988.8

  The cis and trans enantiomers of the 1-(1-methylcyclohexyl)piperidines were prepared from either 3(R)- or 3(S)-methylcyclohexanone through the Bruylents reaction or a modified azide route, respectively. Separation of the intermediate amines 5 and 6 was achieved through chromatography or selective crystallization of a fumarate salt. The cis isomer 2b had about one-third of the affinity of phencyclidine

  1-（1-甲基环己基）哌啶的顺式和反式对映体分别通过Bruylents反应或修饰的叠氮化物路线由3（R）-或3（S）-甲基环己酮制备。中间体胺5和6的分离是通过色谱法或富马酸盐的选择性结晶实现的。顺式异构体2b具有苯环利定对PCP受体的亲和力的约三分之一。其他异构体的效力较弱。顺式对映异构体2a和2b的结合亲和力之间有40倍的差异，反式对映异构体1a和1b的亲和力之间有4倍的差异。腹膜内引入后，没有一种化合物能拮抗苯环利定在小鼠转子试验中的定型作用。