N-methyl-2-(4-methoxyphenyl)benzothiazolium iodide | 21223-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-methyl-2-(4-methoxyphenyl)benzothiazolium iodide
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-benzothiazolium; iodide；2-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium iodide；2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium;iodide
• CAS: 21223-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₄NOS*I
• 分子量: 383.253
• InChiKey: SNWILRVRRRQKTD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(4-methoxyphenyl)benzothiazolium iodide 在 对甲苯基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2,2'-bis-(4-methoxy-phenyl)-3,3'-dimethyl-2,3,2',3'-tetrahydro-[2,2']bi[benzothiazolyl]
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of 2,2-Diaryl-3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazoles from 3-Methyl-2,3-dihydrobenzothiazole-2-thione and Some Mechanistic Aspects

  摘要：

  3-甲基-2,3-二氢苯噻唑-2-硫酮（1）和3-甲基-2-（甲基硫）苯噻唑铵碘化物与格氏试剂反应，主要生成2,2-二取代的3-甲基-2,3-二氢苯噻唑（2），同时也生成2,2′-二取代的3,3′-二甲基-2,2′,3,3′-四氢双（2-苯噻唑基） （3）。1与有机锂化合物的反应也以2为主要产物。结果表明，3的形成是由于镁中存在过渡金属杂质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.156
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-methyl-2-(4-methoxyphenyl)benzothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑鎓盐的还原二聚

  摘要：

  使用Na:Hg (1 wt%)还原2-取代的3-甲基苯并噻唑鎓盐获得了三种不同类型的反应产物。根据2-取代基的不同，获得了两种类型的二聚化合物：2-环己基-、2-苯基-和2-(对甲苯基)-取代的物质被还原为相应的2,2'-联苯并[ d] ]噻唑，而它们的 2-(( p -OMe)C 6 H 4 )- 和 2-(( p -NMe 2 )C 6 H 4 )-取代的衍生物提供顺式-[1,4]苯并噻嗪[3,2 - b ][1,4]苯并噻嗪。此外，在分子O 2存在下，由联苯并[ d ]噻唑得到了新的二硫化物衍生物。产物以中等至良好的产率获得，并且使用单晶X射线衍射证实了结构。研究了二聚化合物的电化学和对不同氧化剂的进一步反应活性； 2,2'-联苯并[ d ]噻唑表现出与二茂铁相似的氧化电位，并被TCNQ等温和氧化剂转化回相应的苯并噻唑鎓阳离子。相比之下，苯并噻嗪基-苯并噻嗪在 THF 溶剂窗口中没有显示出氧化。

  DOI：

  10.1039/d3ob01871g

文献信息

• <i>N</i>-Methyl-Benzothiazolium Salts as Carbon Lewis Acids for Si−H σ-Bond Activation and Catalytic (De)hydrosilylation
  作者：Valerio Fasano、James E. Radcliffe、Liam D. Curless、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201604613

  日期：2017.1.1

  N−Me‐Benzothiazolium salts are introduced as a new family of Lewis acids able to activate Si−H σ bonds. These carbon‐centred Lewis acids were demonstrated to have comparable Lewis acidity towards hydride as found for the triarylboranes widely used in Si−H σ‐bond activation. However, they display low Lewis acidity towards hard Lewis bases such as Et3PO and H2O in contrast to triarylboranes. The N−Me‐benzothiazolium

  N -Me-苯并噻唑鎓盐是一种新的路易斯酸家族，能够激活 Si-H σ 键。这些以碳为中心的路易斯酸被证明对氢化物具有与广泛用于 Si−H σ 键活化的三芳基硼烷相当的路易斯酸性。然而，与三芳基硼烷相比，它们对硬路易斯碱（例如Et 3 PO和H 2 O）表现出低路易斯酸性。N - Me-苯并噻唑鎓盐是一系列氢化硅烷化和脱氢硅烷化反应的有效催化剂。明智地选择这些阳离子中的 C2 芳基取代基可以调节亲电中心周围的空间和电子环境，从而产生更具活性的催化剂。最后，相关的苯并恶唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐也被发现对 Si−H 键活化具有活性，并可作为亚胺氢化硅烷化的催化剂。
• Anthelmintic quaternary salts. III. Benzothiazolium salts
  作者：David L. Garmaise、Gerard Y. Paris、Jacqueline Komlossy、C. H. Chambers、R. C. McCrae

  DOI：10.1021/jm00301a008

  日期：1969.1
• AKIBA K.; SHIRAISHI H.; INAMOTO N., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 1, 156-159
  作者：AKIBA K.、 SHIRAISHI H.、 INAMOTO N.

  DOI：——

  日期：——
• HORI MIKIO; KATAOKA TADASHI; SHIMIZU HIROSHI; IMAI YUTAKA; FUJIMURA HAJIM+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1978, 98, NO 8, 10+
  作者：HORI MIKIO、 KATAOKA TADASHI、 SHIMIZU HIROSHI、 IMAI YUTAKA、 FUJIMURA HAJIM+

  DOI：——

  日期：——
• Direct Synthesis of 2,2-Diaryl-3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazoles from 3-Methyl-2,3-dihydrobenzothiazole-2-thione and Some Mechanistic Aspects
  作者：Kin-ya Akiba、Hiroaki Shiraishi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.156

  日期：1979.1

  Reactions of 3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazole-2-thione (1) and 3-methyl-2-(methylthio)benzothiazoliumiodide with Grignard reagents gave 2,2-disubstituted 3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazole (2) as a major product as well as 2,2′-disubstituted 3,3′-dimethyl-2,2′,3,3′-tetrahydrobi(2-benzothiazolyl) (3). Reactions of 1 with organolithiums gave 2 as a major product. The results demonstrate that the formation of 3 is due to the presence of transition metals as an impurity in magnesium.

  3-甲基-2,3-二氢苯噻唑-2-硫酮（1）和3-甲基-2-（甲基硫）苯噻唑铵碘化物与格氏试剂反应，主要生成2,2-二取代的3-甲基-2,3-二氢苯噻唑（2），同时也生成2,2′-二取代的3,3′-二甲基-2,2′,3,3′-四氢双（2-苯噻唑基） （3）。1与有机锂化合物的反应也以2为主要产物。结果表明，3的形成是由于镁中存在过渡金属杂质。