4-benzyl-1-phenylpiperazine-2,3-dione | 206753-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-benzyl-1-phenylpiperazine-2,3-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-4-phenylpiperazine-2,3-dione
• CAS: 206753-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: SJOWRSZUQFOMSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1-phenylpiperazine-2,3-dione 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 反应 5.75h， 生成 methyl 2-[N-[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]anilino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Reductive Alkylation−Cyclization for the Preparation of Unsymmetrical 1,4-Disubstituted 2,3-Diketopiperazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9800309
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzylamino)-2-oxoacetate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-benzyl-1-phenylpiperazine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of unsymmetrical 1,4-disubstituted-2,3-diketopiperazines via tandem reductive amination–cyclization

  摘要：

  Herein we report the efficient syntheses of 1,4-disubstituted-2,3-diketopiperazines and 1,4,5-trisubstituted-2,3-diketopiperazines, which feature a tandem reductive amination and acylation. Aliphatic and aromatic primary amines serve as viable nucleophiles under the mild reaction conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01565-3

文献信息

• Selective, Catalytic, and Dual C(sp³)–H Oxidation of Piperazines and Morpholines under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Delfino Chamorro-Arenas、Urbano Osorio-Nieto、Leticia Quintero、Luís Hernández-García、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02564

  日期：2018.12.21

  innocuous reagents, such as NaClO2, NaOCl, and catalytic amounts of TEMPO, a new environmentally friendly protocol for the selective and catalytic TEMPO C(sp3)–H oxidation of piperazines and morpholines to 2,3-diketopiperazines (2,3-DKP) and 3-morpholinones (3-MPs), respectively, has been developed. This novel direct access to 2,3-DKP from piperazines provides significant advantages over the traditional

  通过使用廉价且无害的试剂（例如NaClO 2，NaOCl和催化量的TEMPO），将TEMPO C（sp 3）–H选择性和催化氧化哌嗪和吗啉氧化成2,3-二酮哌嗪的新环保协议（ 2,3-DKP）和3-吗啉酮（3-MP）已被开发出来。与传统的N-单酰化/分子内C–N环化方法相比，这种从哌嗪直接获得2,3-DKP的方法具有明显的优势。另外，通过调节TEMPO的量，可以从吗啉衍生物制备2-烷氧基氨基-3-吗啉酮，这将使吗啉骨架的C2位进一步官能化。
• Tandem Reductive Alkylation−Cyclization for the Preparation of Unsymmetrical 1,4-Disubstituted 2,3-Diketopiperazines
  作者：Christopher J. Dinsmore、Jeffrey M. Bergman

  DOI：10.1021/jo9800309

  日期：1998.6.1
• Efficient synthesis of unsymmetrical 1,4-disubstituted-2,3-diketopiperazines via tandem reductive amination–cyclization
  作者：Douglas C Beshore、Christopher J Dinsmore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01565-3

  日期：2000.11

  Herein we report the efficient syntheses of 1,4-disubstituted-2,3-diketopiperazines and 1,4,5-trisubstituted-2,3-diketopiperazines, which feature a tandem reductive amination and acylation. Aliphatic and aromatic primary amines serve as viable nucleophiles under the mild reaction conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.