(4-methoxy-phenyl)-(6-nitro-benzothiazol-2-yl)-amine | 114833-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (4-methoxy-phenyl)-(6-nitro-benzothiazol-2-yl)-amine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-6-nitro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 114833-29-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 301.326
• InChiKey: GCYIJHJXIMYSRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±51.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 potassium carbonate 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-methoxy-phenyl)-(6-nitro-benzothiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并噻唑的高效无金属合成——一种更环保的方法

  摘要：

  开发了一种简便的一锅法、无金属合成 2-氨基苯并噻唑的方法，包括缺电子 2-卤代苯胺与芳香族异硫氰酸酯的初始反应，以及随后通过 S N Ar 机制使所得硫脲发生分子内环化. 这种单锅、原子经济、稳健且可扩展的方法避免了使用难以处理的试剂，例如酰氯和 Lawesson 试剂。

  DOI：

  10.1039/d2ob01981g

文献信息

• Colonna; Andrisano, 1943, # 6, p. 3
  作者：Colonna、Andrisano

  DOI：——

  日期：——
• Colonna, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1948, vol. 6, p. 26
  作者：Colonna

  DOI：——

  日期：——
• An efficient metal free synthesis of 2-aminobenzothiozoles – a greener approach
  作者：Krithika Ganesh、Ganesh Sambasivam、Govindarajulu Gavara、Ramraj S、Gaikwad Rajendra、S. Karthikeyan

  DOI：10.1039/d2ob01981g

  日期：——

  A facile one-pot, metal-free method for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles was developed, which includes an initial reaction of electron-deficient 2-haloanilines with aromatic isothiocyanates and the subsequent intramolecular cyclization of the resulting thioureas through the SNAr mechanism. This one-pot, atom-economical, robust, and scalable method avoids the use of reagents such as acid chlorides

  开发了一种简便的一锅法、无金属合成 2-氨基苯并噻唑的方法，包括缺电子 2-卤代苯胺与芳香族异硫氰酸酯的初始反应，以及随后通过 S N Ar 机制使所得硫脲发生分子内环化. 这种单锅、原子经济、稳健且可扩展的方法避免了使用难以处理的试剂，例如酰氯和 Lawesson 试剂。