N-(5,6-dimethyl-2-benzothiazolyl)-3-oxobutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(5,6-dimethyl-2-benzothiazolyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-(5,6-dimethyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-oxobutanamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: APDHMHBKCNWECF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 、 N-(5,6-dimethyl-2-benzothiazolyl)-3-oxobutanamide 、 尿素 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-C5酰胺衍生物诱导的抗增殖作用，癌细胞周期进程的改变和潜在的MET激酶抑制作用

  摘要：

  癌症仍然是全球第二大死亡原因。发现新型治疗剂对于改善我们的医疗管理能力至关重要。MET受体酪氨酸激酶途径的失调在癌症进展中起重要作用，使该受体成为抗癌药物发现的有吸引力的分子靶标。在这项研究中，27，3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）合成一种C5酰胺衍生物，并通过MTT分析检测其对MCF-7，HT-29和MOLT-4细胞以及NIH / 3T3非癌细胞的癌细胞生长抑制活性。测试了最有效衍生物的抗增殖作用，分别针对MET依赖的EBC-1和MKN-45，肺癌和胃癌细胞系。通过均相时间分辨荧光（HTRF）测定法测量MET激酶抑制。通过RNase / PI流式细胞术检测受试化合物对细胞周期的影响。许多化合物对乳腺癌和结肠癌以及白血病细胞系表现出相当大的抗增殖作用，相对而言保留非癌细胞。一些衍生物轴承苯并噻唑基甲酰胺部分在C5位（15，21，23，31，和37）显示出最高的活性与IC

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2021.173850
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二甲基苯并噻唑 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以63%的产率得到N-(5,6-dimethyl-2-benzothiazolyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one C5 酰胺作为 TNFα 产生的抑制剂：合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  背景：调节促炎细胞因子尤其是 TNFα 可以在炎症性疾病中发挥治疗作用，这种方法在类风湿性关节炎等疾病的药物开发中备受关注。目的：在目前的贡献中，合成了 16 种 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (硫酮) C5 酰胺的衍生物并研究了它们的抗炎活性。方法：我们根据 Biginelli 方法合成了 3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮（硫酮）C5 酰胺衍生物。评估了新合成衍生物对脂多糖刺激的外周血单核细胞 (PBMC) 中 TNF-α 产生的抑制作用。结果：这些化合物中的大多数都表现出对脂多糖刺激的外周血单核细胞 (PBMC) 中 TNF-α 的良好抑制。化合物 6k 和 6c 显示出最高水平的 TNFα 抑制（在 50 μM 时分别为 74.9 和 72.2）。分子模型研究表明，化合物 6k 与 p38α MAPK 的活性位点形成稳定的复合物。结论：两种最有效化合物的共同结构特征是在 DHPM

  DOI：

  10.2174/1570180814666170306120235

文献信息

• 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one C5 Amides as Inhibitors of T NFα Production: Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling
  作者：Ahmad Ebadi、Mehdi Khoshneviszadeh、Katayoun Javidnia、Mohammad Hossein Ghahremani、Omidreza Firuzi、Ramin Miri

  DOI：10.2174/1570180814666170306120235

  日期：2017.7.20

  arthritis. Objective: In the present contribution, 16 derivatives of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one(thione) C5 amide were synthesized and their anti-inflammatory activities were investigated. Methods: We synthesized 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one(thione) C5 amide derivatives according to Biginelli method. Inhibitory effect of newly synthesized derivatives was evaluated on TNF-α production in lipopolysaccharide-stimulated

  背景：调节促炎细胞因子尤其是 TNFα 可以在炎症性疾病中发挥治疗作用，这种方法在类风湿性关节炎等疾病的药物开发中备受关注。目的：在目前的贡献中，合成了 16 种 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (硫酮) C5 酰胺的衍生物并研究了它们的抗炎活性。方法：我们根据 Biginelli 方法合成了 3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮（硫酮）C5 酰胺衍生物。评估了新合成衍生物对脂多糖刺激的外周血单核细胞 (PBMC) 中 TNF-α 产生的抑制作用。结果：这些化合物中的大多数都表现出对脂多糖刺激的外周血单核细胞 (PBMC) 中 TNF-α 的良好抑制。化合物 6k 和 6c 显示出最高水平的 TNFα 抑制（在 50 μM 时分别为 74.9 和 72.2）。分子模型研究表明，化合物 6k 与 p38α MAPK 的活性位点形成稳定的复合物。结论：两种最有效化合物的共同结构特征是在 DHPM
• Heterocyclen enthaltende Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0051560A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Verbindung der Formel I worin die Symbole Z, Ri, R2, m und n die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, eignen sich als hochwertige Pigmente zum Färben von hochmolekularem organischem Material. Sie zeichnen sich insbesondere durch hohe Migrationsechtheit, Ueberlackierbeständigkeit, sowie Wetter- und Lichtbeständigkeit aus.

  式 I 的化合物 其中符号 Z、Ri、R2、m 和 n 的含义如权利要求 1 所述。它们尤其具有高迁移牢度、耐罩光性、耐候性和耐光性。
• US4400319A
  申请人：——

  公开号：US4400319A

  公开（公告）日：1983-08-23
• Antiproliferative effect, alteration of cancer cell cycle progression and potential MET kinase inhibition induced by 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one C5 amide derivatives
  作者：Fatemeh Moosavi、Ahmad Ebadi、Maryam Mohabbati、Tahereh Damghani、Motahareh Mortazavi、Ramin Miri、Omidreza Firuzi

  DOI：10.1016/j.ejphar.2021.173850

  日期：2021.3

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-one C5 amide derivatives were synthesized and their cancer cell growth inhibitory activity was examined against MCF-7, HT-29 and MOLT-4 cells and also NIH/3T3 non-cancer cells by MTT assay. The antiproliferative effect of the most potent derivatives were tested against MET-dependent EBC-1 and MKN-45, lung and gastric cancer cell lines, respectively. MET kinase inhibition was measured by a

  癌症仍然是全球第二大死亡原因。发现新型治疗剂对于改善我们的医疗管理能力至关重要。MET受体酪氨酸激酶途径的失调在癌症进展中起重要作用，使该受体成为抗癌药物发现的有吸引力的分子靶标。在这项研究中，27，3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）合成一种C5酰胺衍生物，并通过MTT分析检测其对MCF-7，HT-29和MOLT-4细胞以及NIH / 3T3非癌细胞的癌细胞生长抑制活性。测试了最有效衍生物的抗增殖作用，分别针对MET依赖的EBC-1和MKN-45，肺癌和胃癌细胞系。通过均相时间分辨荧光（HTRF）测定法测量MET激酶抑制。通过RNase / PI流式细胞术检测受试化合物对细胞周期的影响。许多化合物对乳腺癌和结肠癌以及白血病细胞系表现出相当大的抗增殖作用，相对而言保留非癌细胞。一些衍生物轴承苯并噻唑基甲酰胺部分在C5位（15，21，23，31，和37）显示出最高的活性与IC