4-chloro-6-morpholino-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine | 21665-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-morpholino-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4-chloro-6-morpholin-4-yl-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 21665-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₅O
• 分子量: 291.74
• InChiKey: ZGCSFWVKNDIXEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-morpholino-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-4-morpholino-N-phenyl-6-(2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪以芳烃Hy部分为有效抗肿瘤剂的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有芳基hop部分的2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪衍生物，并在自噬抑制剂VLX600的支架跳跃和生物等排作用的指导下进行了合成。通过以VLX600作为阳性对照的MTT试验评估靶化合物对HT-29的细胞毒性。然后，针对两种癌细胞系H460和A549和一种正常细胞系WI-38，进一步评估了十种有效的目标化合物（5c-5f，5i-5r，5s，5t）。它们中的大多数对一种或多种细胞系表现出明显的细胞毒性。特别是，鉴定出了一种有前途的化合物5f，它对HT-29，H460和A549癌细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.047μM，0.071μM和0.071μM，是后者的10到62倍比VLX600强（IC50 = 0.47μM，4.1μM，4。4μM）。还讨论了化合物的初步结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.2174/1573406412666160106154551
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-chloro-6-morpholino-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和开发新型 thiazolidin-4-one-1,3,5-triazine 衍生物作为神经保护剂，通过减弱 NF-ĸB 来对抗小鼠脑缺血再灌注损伤。

  摘要：

  本研究列举了新型噻唑烷-4-one-1,3,5-三嗪作为小鼠脑缺血再灌注损伤的神经保护剂的发现和开发。这些化合物在 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中显示出对 NF-ĸB 转录活性的显着抑制，显示化合物8k是测试衍生物中最有效的抑制剂。在体内大脑中动脉闭塞 (MCAO) 小鼠模型中进一步研究了化合物8k 的神经保护作用。结果表明，化合物8k在 MCAO 小鼠中引起炎症（TNF-α、IL-β 和 IL-6）、氧化应激（SOD、GSH 和 MDA）和细胞凋亡（Bcl-2、Bax 和裂解的 caspase-3）的减弱依赖方式。总的来说，我们的结果证明化合物8k预处理可以保护脑 I/R。这种新型铅支架可能有助于通过灭活 NF-ĸB 来研究新的神经保护剂。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13744

文献信息

• Design and synthesis of mono-and di-pyrazolyl-s-triazine derivatives, their anticancer profile in human cancer cell lines, and in vivo toxicity in zebrafish embryos
  作者：Muhammad Farooq、Anamika Sharma、Zainab Almarhoon、Abudalla Al-Dhfyan、Ayman El-Faham、Nael Abu Taha、Mohammad A.M. Wadaan、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.063

  日期：2019.6

  colorectal carcinoma (LoVo), and leukemia (K562). The cell viability assay revealed that most of the s-triazine compounds induced cytotoxicity in all four types of human cancer cell lines, however, compounds 4a, and 6g, both of them have a piperidine moiety in their structure were most effective. These two compounds affected the cell viability of cancer cells, with IC50 values within the range between 5 to

  s -Triazine被认为是一种特权结构，因为它在几种FDA批准的药物中都被发现。在我们正在进行的基于s-三嗪作为支架的药物化学项目的框架内，我们合成了一系列单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物，并针对四种人类癌细胞系（即人乳腺癌）进行了测试癌（MCF 7和MDA-MB-231），肝细胞癌（HepG2），大肠癌（LoVo）和白血病（K562）。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有四种类型的人类癌细胞系中均诱导细胞毒性，但是化合物4a和6g，它们在结构上均具有哌啶部分是最有效的。这两种化合物影响癌细胞的细胞生存力，IC 50值在5至9 µM之间。细胞周期分析表明4a和6g诱导K562细胞中S和G2 / M期细胞周期停滞。这可能是这些分子在测试的癌细胞中诱导细胞毒性的机制。所制备的化合物在斑马鱼胚胎中测试，以评估在体内和吡唑基的发育毒性小号动物嗪衍生物。在所测试的浓度范围内，没有任何衍生物具有致死性。
• Novel pyrazolyl-s-triazine derivatives, molecular structure and antimicrobial activity
  作者：Anamika Sharma、Hazem Ghabbour、Shams Tabrez Khan、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.040

  日期：2017.10

  ine and N-benzyl-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine ) was studied and the molecular structures were optimized using the DFT/B3LYP method. The structures were found to be in agreement with X-ray structures. The antimicrobial and antifungal activity of the prepared compounds were tested against the growth of several microorganisms.

  摘要 在HClO 4 或DMF/TEA 存在下，将相应的s-三嗪基肼衍生物与乙酰丙酮反应，合成了一系列含吡唑的s-三嗪衍生物。前一种方法允许以更高的收率制备目标产物。所有化合物都得到了充分表征。两种代表性化合物（4-（4,6-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1,3,5-三嗪-2-基）吗啉和N的X射线单晶衍射） -benzyl-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine ) 进行了研究，分子结构为使用 DFT/B3LYP 方法优化。发现这些结构与X射线结构一致。针对几种微生物的生长测试了制备的化合物的抗微生物和抗真菌活性。
• Synthesis, X-Ray Crystal Structures, and Preliminary Antiproliferative Activities of New s-Triazine-hydroxybenzylidene Hydrazone Derivatives
  作者：Assem Barakat、Fardous F. El-Senduny、Zainab Almarhoon、Hessa H. Al-Rasheed、Farid A. Badria、Abdullah Mohammed Al-Majid、Hazem A. Ghabbour、Ayman El-Faham

  DOI：10.1155/2019/9403908

  日期：2019.4.30

  We herein report a new small library of Schiff-base compounds that encompasses s-triazine and (2 or 4)-hydroxylbenzylidene derivatives. These compounds were synthesized through a hydrazone linkage connecting both the s-triazine and hydroxybenzylidene derivatives. The synthetic strategy adopted allowed the synthesis of the target compounds with excellent yields and purities as observed from their NMR

  我们在此报告了一个新的小型席夫碱化合物库，其中包括 s-三嗪和 (2 或 4)-羟基亚苄基衍生物。这些化合物是通过连接 s-三嗪和羟基亚苄基衍生物的腙键合成的。所采用的合成策略使得目标化合物的合成具有优异的产率和纯度，如从其 NMR（1H 和 13C）和元素分析中观察到的。此外，4f、5b和5f进一步通过X射线单晶衍射技术得到证实。针对两种不同的癌细胞系，包括乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HCT-116)，测试了合成化合物的初步抗增殖活性。从已检查的十八种化合物中，只有两种具有哌啶部分的衍生物对两种细胞系 MCF-7 和 HCT-116 表现出更高的选择性，而其他的则表现出非常弱的活性。苄基环中羟基的位置和s-三嗪部分的取代基对制备的化合物的活性有很大影响。针对乳腺癌细胞评估的两种衍生物 4a 和 5a 的 IC50 值与化疗药物顺铂非常接近，分别为 27 µM (13.3 µg/mL)、17
• Anticancer activity of 4-aminoquinoline-triazine based molecular hybrids
  作者：Sunny Manohar、Antonella Pepe、Christian E. Vélez Gerena、Beatriz Zayas、Sanjay V. Malhotra、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c3ra45333b

  日期：——

  In this study the potential for anticancer activity of 4-aminoquinoline-triazine based hybrids has been investigated on 60 human cancer cell lines (NCI 60). The representative compounds show activity on a range of cell lines and apoptosis as the mode of growth inhibition.

  本研究在 60 个人类癌细胞系（NCI 60）中研究了 4-氨基喹啉-三嗪混合物的抗癌活性潜力。具有代表性的化合物在一系列细胞系中都显示出活性，并以细胞凋亡作为抑制生长的方式。
• Acetic Acid Mediated for One-Pot Synthesis of Novel Pyrazolyl s-Triazine Derivatives for the Targeted Therapy of Triple-Negative Breast Tumor Cells (MDA-MB-231) via EGFR/PI3K/AKT/mTOR Signaling Cascades
  作者：Ihab Shawish、Assem Barakat、Ali Aldalbahi、Walhan Alshaer、Fadwa Daoud、Dana A. Alqudah、Mazhar Al Zoubi、Ma’mon M. Hatmal、Mohamed S. Nafie、Matti Haukka、Anamika Sharma、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.3390/pharmaceutics14081558

  日期：——

  viability assay revealed that most of the s-triazine compounds induced cytotoxicity in all the cell lines tested. However, compounds 7d, 7f and 7c, which all have a piperidine or morpholine moiety with one aniline ring or two aniline rings in their structures, were the most effective. Compounds 7f and 7d showed potent EGFR inhibitory activity with IC50 values of 59.24 and 70.3 nM, respectively, compared

  在这里，我们描述了通过简单的一锅法合成新型吡唑-s-三嗪衍生物，用于 β-二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯、5,5-二甲基-1,3-环己二酮或 1,3-环己二酮）的反应与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，然后在乙醇-乙酸或纯乙酸中添加 2-肼基-4,6-二取代-s-三嗪，得到新型吡唑和吡唑稠合环烷酮系统。该合成方案被证明是有效的，反应时间更短，化学产率高，底物广泛。新的吡唑类-三嗪衍生物针对以下细胞系进行了测试：MCF-7（乳腺癌）；MDA-MB-231（三阴性乳腺癌）；U-87 MG（胶质母细胞瘤）；A549（非小细胞肺癌）；PANC-1（胰腺癌）；和人真皮成纤维细胞 (HDF)。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有测试的细胞系中都诱导了细胞毒性。然而，化合物7d、7f和7c都是最有效的，它们都具有结构中具有一个苯胺环或两个苯胺环的哌啶或吗啉部分。化合物7f和7d显示出有效的 EGFR 抑制活性，IC