(-)-(S)-3,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-2H-chromen-3-yl | 596103-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(S)-3,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-2H-chromen-3-yl
• 英文别名: [(3S)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl] acetate
• CAS: 596103-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: XHRAXIFWVMCTJD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-3,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-2H-chromen-3-yl 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(S)-3,4-dihydro-2-oxo-2H-benzo[1,4]dioxepin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Baeyer-Villiger氧化环状芳香族乙酰氧基酮合成手性乙酰氧基内酯

  摘要：

  通过使用Mn（OAc）3进行茚满酮和四氢萘酮的α-乙酰氧基化反应，然后酶催化乙酰氧基酮的动力学拆分，以良好的化学和光学收率提供了α-乙酰氧基酮的两种对映体。在室温下，使用m -CPBA，CF 3 SO 3 H和CH 2 Cl 2进行α-乙酰氧基酮的Baeyer-Villiger氧化，得到相应的内酯，而没有消旋化。乙酰氧基酮部分选择性迁移以形成内酯。内酯的温和水解得到酚类α-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.035
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl acetate 在 Amano PS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38%的产率得到(R)-(+)-3-hydroxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Baeyer-Villiger氧化环状芳香族乙酰氧基酮合成手性乙酰氧基内酯

  摘要：

  通过使用Mn（OAc）3进行茚满酮和四氢萘酮的α-乙酰氧基化反应，然后酶催化乙酰氧基酮的动力学拆分，以良好的化学和光学收率提供了α-乙酰氧基酮的两种对映体。在室温下，使用m -CPBA，CF 3 SO 3 H和CH 2 Cl 2进行α-乙酰氧基酮的Baeyer-Villiger氧化，得到相应的内酯，而没有消旋化。乙酰氧基酮部分选择性迁移以形成内酯。内酯的温和水解得到酚类α-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.035