5H-dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidin-5-one | 110054-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5H-dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 1,7,9-Triazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-3(8),4,6,9,11,13-hexaen-2-one
• CAS: 110054-20-1
• 化学式: C₁₁H₇N₃O
• 分子量: 197.196
• InChiKey: NLESNGGSIJSABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 在 盐酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5H-dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Carboni; Pardi, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 1220,1224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AAA−DDD Triple Hydrogen Bond Complexes
  作者：Barry A. Blight、Amaya Camara-Campos、Smilja Djurdjevic、Martin Kaller、David A. Leigh、Fiona M. McMillan、Hamish McNab、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/ja906061v

  日期：2009.10.7

  Here we report on further AA(A) and DDD partners, together with the first precise measurement of the association constant of a cationic AAA-DDD species. Complex 6*10(+)[B(3,5-(CF(3))(2)C(6)H(3))(4)(-)] has a K(a) = 3 x 10(10) M(-1) at RT in CH(2)Cl(2), by far the most strongly bound triple hydrogen bonded system measured to date. The X-ray crystal structure of 6*10(+) with a BPh(4)(-) counteranion

  实验和理论都表明，氢键受体 (A) 和供体 (D) 的 AAA-DDD 模式是三个连续氢键中心的排列，导致两个物种之间最强的关联。Murray 和 Zimmerman 准备了这样一个系统的第一个例子（复数 3*2），并确定其在 CDCl(3) 中的缔合常数 (K(a)) 的下限为 10(5) M(-1) 由（ 1) H NMR 光谱（Murray, TJ 和 Zimmerman, SCJ Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4010-4011）。Bell 和 Anslyn (Bell, DA and Anslyn, EA Tetrahedron 1995, 51, 7161-7172) 描述了第一个阳离子 AAA-DDD 对 (3*4(+))，K(a) > 5 x 10( 5) M(-1) 在 CH(2)Cl(2) 中，由 UV-vis 光谱确定。我们最近能够使用化学稳定性更高的
• Direct Metalation of Heteroaromatic Esters and Nitriles Using a Mixed Lithium−Cadmium Base. Subsequent Conversion to Dipyridopyrimidinones
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Sidaty Cheikh Sid Ely、Stéphanie Hesse、Ekhlass Nassar、Floris Chevallier、Tan Tai Nguyen、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1021/jo902385h

  日期：2010.2.5

  or tetracyclic compounds in 43−79% yield. Dipyrido[1,2-a:4′,3′-d]pyrimidin-11-one and dipyrido[1,2-a:3′,4′-d]pyrimidin-5-one showed a good bactericidal activity against Pseudomonas aeroginosa. Dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidin-5-one and pyrido[2′,3′:4,5]pyrimidino[2,1-a]isoquinolin-8-one showed a fungicidal activity against Fusarium and dipyrido[1,2-a:4′,3′-d]pyrimidin-11-one against Candida albicans

  使用（TMP）3将所有吡啶腈和酯金属在与导向基团相邻的位置上金属化室温下于四氢呋喃中的CdLi。将2-，3-和4-氰基吡啶用0.5当量的碱处理2小时，得到碘，然后用碘捕获，分别得到相应的3-碘，2-碘和3-碘衍生物从30％到61％不等。氰吡嗪在3位上的功能相似，产率为43％。由相应的吡啶酯合成3-碘吡啶甲酸乙酯和-异烟酸乙酯，产率为58％和65％。在相同条件下也形成了不稳定的4-碘烟酸乙酯，并以38％的两步产率将其直接转化为4-（吡唑-1-基）烟酸乙酯。所有三种碘吡啶吡啶甲酸乙酯都参与了使用2-氨基吡啶的一锅钯催化的交叉偶联反应/环化反应，从而提供了新的二吡啶基[1,2- a：3'，2'-d ] pyrimidin-11-one，dipyrido [1,2- a：4'，3' - d ] pyrimidin-11-one和dipyrido [1,2- a：3'，4' - d ] pyrimidin-5
• Transition-Metal-Free Synthesis of Fused Quinazolinones by Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Pyridylindoles
  作者：Alankrita Garia、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01170

  日期：2019.8.2

  believed to proceed via an in situ generated 2-hydroxy-1-(pyridin-2-yl)indolin-3-one as the key reaction intermediate, which undergoes a C–C bond cleavage to produce an electrophilic C-3 site in N-pyridyl indole. Subsequent nucleophilic attack by pyridyl nitrogen results in its cyclization.

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。
• Synthesis of Pyrido[2,1-<i>b</i>]quinazolin-11-ones and Dipyrido[1,2-a:2′,3′-<i>d</i>]pyrimidin-5-ones by Pd/DIBPP-Catalyzed Dearomatizing Carbonylation
  作者：Tongyu Xu、Howard Alper

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00452

  日期：2015.3.20

  1-b]quinazolin-11-ones were obtained from N-(2-bromophenyl)pyridine-2-amines in up to quantitative yield and dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidin-5-ones from 3-bromo-N-(pyridine-2-yl)pyridine-2-amines in up to 84% yield. The cyclocarbonylation can be also realized without isolation of compound 1 and additional palladium catalyst.

  通过使用1,3-双（二异丁基膦基）丙烷（DIBPP）作为配体的钯催化的脱芳构羰基化反应，可以轻松合成N杂环。从N-（2-溴苯基）吡啶-2-胺中定量获得吡啶并[2,1- b ]喹唑啉-11-酮和二吡啶并[1,2-a：2'，3'- d ]来自3-溴-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺的嘧啶-5-酮，产率高达84％。也可以在不分离化合物1和另外的钯催化剂的情况下实现环羰基化。
• Iodine-Mediated C═C Double Bond Cleavage toward Pyrido[2,1-<i>b</i>]quinazolinones
  作者：Wei Hao、Kailu Li、Chenyang Ye、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01183

  日期：2022.5.6

  A transition-metal-free C═C double bond cleavage reaction employing molecular iodine is described. In the presence of K2CO3 as the base, I2-mediated C═C bond cleavage followed by intramolecular annulation of N-(2-vinylaryl)pyridin-2-amine substrates produces pyrido[2,1-b]quinazolinones and related heterocyclic compounds. This reaction can be completed on a gram scale and has been successfully applied

  描述了使用分子碘的不含过渡金属的 C=C 双键断裂反应。在作为碱基的 K 2 CO 3存在下，I 2介导的 C=C 键断裂，随后N -(2-乙烯基芳基)吡啶-2-胺底物的分子内环化产生吡啶并[2,1- b ]喹唑啉酮和相关杂环化合物。该反应可以在克级上完成，并已成功应用于合成具有重要生物学特性的化合物，包括外排泵抑制和抗过敏活性。