1-(9-Fluorenylmethyl)pyrrolidine | 84418-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(9-Fluorenylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(9H-fluoren-9-yl)methyl]pyrrolidine；1-(9H-fluoren-9-ylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 84418-42-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: JHLKIYYSPFXLNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 1-(9-Fluorenylmethyl)pyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 生成 C₁₇H₁₆N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  一些N-取代四氢喹啉类似物作为凋亡诱导剂和抗癌剂的合成、生物学筛选和结合模式分析

  摘要：

  世界上最常见的恶性肿瘤之一是肺癌。肺癌涉及许多不同基因的突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的突变更为常见。缺乏有效药物和耐药性是目前肺癌治疗的主要问题和障碍。在本研究中，合成了七种新型四氢喹啉类似物，并针对一系列癌细胞系进行了筛选。其中，与标准药物 5-氟尿嘧啶 (5FU) (IC50=0.28 µM) 相比，17f (IC50=0.082 µM) 被证明是最有效的。此外，进行流式细胞术分析以确定程序性细胞死亡的性质。与标准药物 (5FU) 和对照相比，这为所有合成化合物的晚期细胞凋亡提供了确凿的证据。比较所有输出后，进行额外的结合模式分析以确定其抗癌活性的潜在机制。进行了分子对接和MD模拟研究，结果表明所有合成的化合物17-af（17f对接得分-10.5 Kcal/mol）对mTOR（PDB id：4JT6）均比标准品具有更好的结合亲和力药物5FU和共晶配体X6K（对接分数：-7

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139330
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(9-Fluorenylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一些N-取代四氢喹啉类似物作为凋亡诱导剂和抗癌剂的合成、生物学筛选和结合模式分析

  摘要：

  世界上最常见的恶性肿瘤之一是肺癌。肺癌涉及许多不同基因的突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的突变更为常见。缺乏有效药物和耐药性是目前肺癌治疗的主要问题和障碍。在本研究中，合成了七种新型四氢喹啉类似物，并针对一系列癌细胞系进行了筛选。其中，与标准药物 5-氟尿嘧啶 (5FU) (IC50=0.28 µM) 相比，17f (IC50=0.082 µM) 被证明是最有效的。此外，进行流式细胞术分析以确定程序性细胞死亡的性质。与标准药物 (5FU) 和对照相比，这为所有合成化合物的晚期细胞凋亡提供了确凿的证据。比较所有输出后，进行额外的结合模式分析以确定其抗癌活性的潜在机制。进行了分子对接和MD模拟研究，结果表明所有合成的化合物17-af（17f对接得分-10.5 Kcal/mol）对mTOR（PDB id：4JT6）均比标准品具有更好的结合亲和力药物5FU和共晶配体X6K（对接分数：-7

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139330

文献信息

• Piperazino-functionalized silica gel as a deblocking-scavenging agent for the 9-fluorenylmethyloxycarbonyl amino-protecting group
  作者：Louis A. Carpino、E. M. E. Mansour、Jerome Knapczyk

  DOI：10.1021/jo00153a009

  日期：1983.3
• CARPINO, L. A.;MANSOUR, E. M. E.;KNAPCZYK, J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 666-669
  作者：CARPINO, L. A.、MANSOUR, E. M. E.、KNAPCZYK, J.

  DOI：——

  日期：——