1-[(3-bromobenzyl)(methyl)amino]-3-chloropropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3-bromobenzyl)(methyl)amino]-3-chloropropan-2-ol
• 英文别名: 1-[(3-Bromophenyl)methyl-methylamino]-3-chloropropan-2-ol；1-[(3-bromophenyl)methyl-methylamino]-3-chloropropan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅BrClNO
• 分子量: 292.603
• InChiKey: BOJXQSIOQKQLOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-溴苄胺 、 环氧氯丙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到1-[(3-bromobenzyl)(methyl)amino]-3-chloropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁鎓盐分批和流动模式的克级多米诺骨牌合成

  摘要：

  氮杂环丁烷盐是有机合成中的重要基序，但由于合成流程极长而难以获得。本文描述了一种用于按需合成氮杂环丁烷盐的快速连续流动工艺。特别是，仲胺的亲核加成和随后的分子内 N-环化以间歇和连续流动模式进行了研究，探索了溶剂类型、温度、反应时间和胺取代基对氮杂环丁烷盐合成的影响。这使我们能够快速确定最佳反应条件并获得微动力学参数，验证了使用流动反应器由于更好地控制反应过程中的传质和传热而导致环氧氯丙烷氨解的活化能降低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01487

文献信息

• Gram-Scale Domino Synthesis in Batch and Flow Mode of Azetidinium Salts
  作者：Alessandra Sivo、Vincenzo Ruta、Gianvito Vilé

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01487

  日期：2021.10.15

  motifs in organic synthesis but are difficult to obtain due to extremely long synthetic protocols. Herein, a rapid continuous-flow process for the on-demand synthesis of azetidinium salts is described. In particular, the nucleophilic addition of secondary amines and the subsequent intramolecular N-cyclization have been investigated in batch and continuous-flow modes, exploring the effects of solvent type

  氮杂环丁烷盐是有机合成中的重要基序，但由于合成流程极长而难以获得。本文描述了一种用于按需合成氮杂环丁烷盐的快速连续流动工艺。特别是，仲胺的亲核加成和随后的分子内 N-环化以间歇和连续流动模式进行了研究，探索了溶剂类型、温度、反应时间和胺取代基对氮杂环丁烷盐合成的影响。这使我们能够快速确定最佳反应条件并获得微动力学参数，验证了使用流动反应器由于更好地控制反应过程中的传质和传热而导致环氧氯丙烷氨解的活化能降低。