1-[(dimethylamino)(pyridin-4-yl)methyl]naphthalen-2-ol | 1430094-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(dimethylamino)(pyridin-4-yl)methyl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[Dimethylamino(pyridin-4-yl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1430094-37-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: AKJAADQPTWZQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(dimethylamino)(pyridin-4-yl)methyl]naphthalen-2-ol 、 Methyl benzimidate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到3-phenyl-1-(pyridin-4-yl)-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基苯甲酸酯和氨基醚的反电子需求偶氮-狄尔斯-阿尔德反应：苯缩合的1，3-恶嗪的合成

  摘要：

  我们已经研究了邻醌甲基化物前体与亚氨基醚的反应。该反应提供了取代的1，3-苯并恶嗪的通用途径。拟议的反应机制涉及邻醌甲基化物中间体的产生，亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应和消除。这种级联过程是亚氨基醚作为亲双烯体参与的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00692
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 二甲胺 、 2-萘酚 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以80%的产率得到1-[(dimethylamino)(pyridin-4-yl)methyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 3-amino-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitriles

  摘要：

  3-Amino-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitriles were synthesized by non-catalytic reaction from Mannich bases of the naphthalene series and malononitrile. Reactive 1-benzylidene(or methylidene)naphthalen-2(1H)-ones were presumed as intermediate products.

  DOI：

  10.1134/s1070428013030147

文献信息

• Reactions of <i>o</i>-Quinone Methides with Pyridinium Methylides: A Diastereoselective Synthesis of 1,2-Dihydronaphtho[2,1-<i>b</i>]furans and 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/jo400621r

  日期：2013.6.7

  A simple, general route to the 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans and 2,3-dihydrobenzofurans substituted at C-2 by an acyl or aryl group, starting from phenolic Mannich bases and pyridinium ylides, has been developed. The mechanism of the reaction is believed to involve the formation of the o-quinone methide intermediate, Michael-type addition of the ylide to the o-quinone methide, followed by intramolecular nucleophilic substitution.