10-nitro-5,6,8,13a-tetrahydrobenzo[5,6][1,3]thiazino[2,3-a]isoquinoline | 1613456-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 10-nitro-5,6,8,13a-tetrahydrobenzo[5,6][1,3]thiazino[2,3-a]isoquinoline
• 英文别名: 10-nitro-5,13a-dihydro-6H,8H-benzo[5,6][1,3]thiazino[2,3-a]isoquinoline
• CAS: 1613456-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: XTELGEKYCPFWDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯甲醛 在 sodium sulfide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-nitro-5,6,8,13a-tetrahydrobenzo[5,6][1,3]thiazino[2,3-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  结构动态环状 N,S-缩醛的设计、合成和表征。

  摘要：

  我们报告了一系列电子扰动的环状N , S-缩醛的合成、表征和比较。受用于胺捕获和伴随肽连接的亲电子助剂的启发，我们研究了这些N、S-缩醛系统并评估了它们原位生成两性离子中间体的倾向。本研究中的某些N , S -缩醛通过溶剂和 pH 依赖性在室温下通过C1-S 键电离开环和闭环的能力表现出结构动态特性。

  DOI：

  10.1039/d0cc03503c

文献信息

• Redox-Neutral α-Sulfenylation of Secondary Amines: Ring-Fused<i>N</i>,<i>S</i>-Acetals
  作者：Claire L. Jarvis、Matthew T. Richers、Martin Breugst、K. N. Houk、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol501509b

  日期：2014.7.3

  Secondary amines react with thiosalicylaldehydes in the presence of catalytic amounts of acetic acid to generate ring-fused N,S-acetals in redox-neutral fashion. A broad range of amines undergo α-sulfenylation, including challenging substrates such morpholine, thiomorpholine, and piperazines. Computational studies employing density functional theory indicate that acetic acid reduces the energy barriers of two separate steps, both of which involve proton transfer.