7α-acetoxy-3,12-dioxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester | 102756-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-acetoxy-3,12-dioxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 7α-Acetoxy-3,12-dioxo-5β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester；7α-Acetoxy-3,12-dioxo-21-nor-5β-pregnansaeure-(20)-methylester
• CAS: 102756-34-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: HZZGBTQCNIOMFX-FVRJIBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-acetoxy-3,12-dioxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 3,12-dioxo-5β-androst-7-ene-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-酮基-5β-乙酸衍生物。关于胆汁酸和相关物质，第51部分

  摘要：

  描述了在胆酸中直至甲基酮阶段的侧链的分解。从3α开始，合成12α-二羟基-7α-乙酰氧基-5β-pregnan-20-one（XX），合成了孕烷衍生物XXIV，XXV，XXVII，XXVIII，XXXI，XXXIII和XXXIV。在卤仿反应的帮助下由XXV制备12-酮-乙酸酯XXII。该酯用作合成具有固定构型的3α-乙酰氧基-7-酮-乙酸酯甲酯（XLVIII）和7-酮-乙酸甲酯（VIII）的原料。后者是通过两种方式获得的。发现VIII和XLVIII都与LARDON制备的制剂相同，只是方式不同。在该合成过程中，观察到XXIII和XL中的7α-乙酰氧基的皂化导致两种异构的羟基-酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410507
• 作为产物：
  描述：

  3α-Hydroxy-7α-acetoxy-12-oxo-5β-aetiansaeure-methylester 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7α-acetoxy-3,12-dioxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-酮基-5β-乙酸衍生物。关于胆汁酸和相关物质，第51部分

  摘要：

  描述了在胆酸中直至甲基酮阶段的侧链的分解。从3α开始，合成12α-二羟基-7α-乙酰氧基-5β-pregnan-20-one（XX），合成了孕烷衍生物XXIV，XXV，XXVII，XXVIII，XXXI，XXXIII和XXXIV。在卤仿反应的帮助下由XXV制备12-酮-乙酸酯XXII。该酯用作合成具有固定构型的3α-乙酰氧基-7-酮-乙酸酯甲酯（XLVIII）和7-酮-乙酸甲酯（VIII）的原料。后者是通过两种方式获得的。发现VIII和XLVIII都与LARDON制备的制剂相同，只是方式不同。在该合成过程中，观察到XXIII和XL中的7α-乙酰氧基的皂化导致两种异构的羟基-酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410507

文献信息

• Über Gallensäuren und verwandte Stoffe. 43. Mitteilung. Derivate und Umwandlungsprodukte der Ätio-cholsäure
  作者：A. Lardon

  DOI：10.1002/hlca.19470300224

  日期：1947.3.15