1-t-Butylsulfonyl-2-naphthoesaeure | 32337-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-t-Butylsulfonyl-2-naphthoesaeure
• 英文别名: 1-Tert-butylsulfonylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 32337-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: BVBHVDUMDUIJSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-Butylsulfonyl-2-naphthoesaeure 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 5,6,7,8-四羟基-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基化合物与过量的有机锂试剂-IV的反应：正丁基锂对叔丁基-1-萘砜的作用。叔丁基磺酰基的取代机理

  摘要：

  -n-BuLi与叔丁基-1-萘砜（I）在回流的乙醚中反应，然后进行水解碳化，得到2-正丁基萘甲酸和反式1,2-二氢-1-叔丁基磺酰基-2-正丁基萘。最可能的机理涉及首先将1,2,3 BuLi加到砜（I）中，然后在随后的步骤中消除叔丁基亚磺酸。MeLi在环的C-2处使砜（I）金属化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90713-6
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 tert-Butyl-(1-naphthyl)-sulfon 生成 1-t-Butylsulfonyl-2-naphthoesaeure
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基化合物与过量的有机锂试剂-IV的反应：正丁基锂对叔丁基-1-萘砜的作用。叔丁基磺酰基的取代机理

  摘要：

  -n-BuLi与叔丁基-1-萘砜（I）在回流的乙醚中反应，然后进行水解碳化，得到2-正丁基萘甲酸和反式1,2-二氢-1-叔丁基磺酰基-2-正丁基萘。最可能的机理涉及首先将1,2,3 BuLi加到砜（I）中，然后在随后的步骤中消除叔丁基亚磺酸。MeLi在环的C-2处使砜（I）金属化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90713-6

文献信息

• The reaction of arylsulfonyl compounds with the excess of organolithium reagent—IV
  作者：F.M. Stoyanovich、R.G. Karpenko、Ya.L. Gol'dfarb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90713-6

  日期：1971.1

  -n-BuLi was reacted with t-butyl-1-naphthyl sulfone (I) in refluxing ether followed by either carbonization of hydrolysis to give 2-n-butyl naphthoic acid and trans-1,2-dihydro-1-t-butylsulfonyl-2-n-butylnaphthalene respectively. The most likely mechanism involves first 1,2 addition of BuLi to sulfone (I) and, in subsequent step, t-butylsulfinic acid elimination. MeLi metalates sulfone (I) at C-2 of

  -n-BuLi与叔丁基-1-萘砜（I）在回流的乙醚中反应，然后进行水解碳化，得到2-正丁基萘甲酸和反式1,2-二氢-1-叔丁基磺酰基-2-正丁基萘。最可能的机理涉及首先将1,2,3 BuLi加到砜（I）中，然后在随后的步骤中消除叔丁基亚磺酸。MeLi在环的C-2处使砜（I）金属化。