N-(tert-butyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide | 1513353-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(tert-butyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1513353-77-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: LMIKYXWDRCVDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 1,1,1-trifluoro-N-(4-mercapto-4λ5-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-ylidene)methanesulfonamide 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到N-叔丁基萘-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  混合催化使 N-杂环和四氢萘在室温下释放氢气

  摘要：

  开发了用于实现 N-杂环和四氢萘模型基质的无受体脱氢的混合催化剂系统，用于液态有机氢载体。包含吖啶光氧化还原催化剂和 Pd 金属催化剂的二元杂化催化对 N-杂环的脱氢有效，而包含吖啶光氧化还原催化剂、Pd 金属催化剂和硫代磷酰亚胺有机催化剂的三元杂化催化实现了四氢萘的脱氢。这些混合催化剂体系允许在温和条件下，即室温下的可见光照射，从六元N-杂环和四氢萘中释放2摩尔当量的H 2 气体。两种或三种不同催化剂类型的组合使用对于催化活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00253
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四羟基-2-萘甲酸 、 叔丁胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以63%的产率得到N-(tert-butyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  混合催化使 N-杂环和四氢萘在室温下释放氢气

  摘要：

  开发了用于实现 N-杂环和四氢萘模型基质的无受体脱氢的混合催化剂系统，用于液态有机氢载体。包含吖啶光氧化还原催化剂和 Pd 金属催化剂的二元杂化催化对 N-杂环的脱氢有效，而包含吖啶光氧化还原催化剂、Pd 金属催化剂和硫代磷酰亚胺有机催化剂的三元杂化催化实现了四氢萘的脱氢。这些混合催化剂体系允许在温和条件下，即室温下的可见光照射，从六元N-杂环和四氢萘中释放2摩尔当量的H 2 气体。两种或三种不同催化剂类型的组合使用对于催化活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00253

文献信息

• Practical Synthesis of Phthalimides and Benzamides by a Multicomponent Reaction Involving Arynes, Isocyanides, and CO₂/H₂O
  作者：Trinadh Kaicharla、Manikandan Thangaraj、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol500403x

  日期：2014.3.21

  Transition-metal-free multicomponent reactions involving arynes and isocyanides with either CO2 or H2O have been reported. With CO2 as the third component, the reactions resulted in the formation of N-substituted phthalimides. The utility of water as the third component furnished benzamide derivatives in moderate to good yields. These reactions took place under mild conditions with broad scope.

  已有报道涉及芳烃和异氰化物与CO 2或H 2 O的无过渡金属的多组分反应。以CO 2为第三组分，反应导致形成N-取代的邻苯二甲酰亚胺。水作为第三组分的用途以中等至良好的产率提供了苯甲酰胺衍生物。这些反应在温和的条件下进行，范围广。
• AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190076539A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  This invention provides amine-linked C 3 -glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.
• Hybrid Catalysis Enabling Room-Temperature Hydrogen Gas Release from <i>N</i>-Heterocycles and Tetrahydronaphthalenes
  作者：Shota Kato、Yutaka Saga、Masahiro Kojima、Hiromu Fuse、Shigeki Matsunaga、Arisa Fukatsu、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.7b00253

  日期：2017.2.15

  Hybrid catalyst systems to achieve acceptorless dehydrogenation of N-heterocycles and tetrahydronaphthalenes-model substrates for liquid organic hydrogen carriers-were developed. A binary hybrid catalysis comprising an acridinium photoredox catalyst and a Pd metal catalyst was effective for the dehydrogenation of N-heterocycles, whereas a ternary hybrid catalysis comprising an acridinium photoredox

  开发了用于实现 N-杂环和四氢萘模型基质的无受体脱氢的混合催化剂系统，用于液态有机氢载体。包含吖啶光氧化还原催化剂和 Pd 金属催化剂的二元杂化催化对 N-杂环的脱氢有效，而包含吖啶光氧化还原催化剂、Pd 金属催化剂和硫代磷酰亚胺有机催化剂的三元杂化催化实现了四氢萘的脱氢。这些混合催化剂体系允许在温和条件下，即室温下的可见光照射，从六元N-杂环和四氢萘中释放2摩尔当量的H 2 气体。两种或三种不同催化剂类型的组合使用对于催化活性至关重要。