3-O-benzyl 19-O-methyl (1S,15R,18S,19R,20S)-18-benzoyloxy-11,12,14,15,18,19,20,21-octahydro-1H-yohimban-3,19-dicarboxylate | 1011533-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: 3-O-benzyl 19-O-methyl (1S,15R,18S,19R,20S)-18-benzoyloxy-11,12,14,15,18,19,20,21-octahydro-1H-yohimban-3,19-dicarboxylate
• CAS: 1011533-75-7
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₆
• 分子量: 590.676
• InChiKey: WDQGXCOGVSKFQJ-APLQMHEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl 19-O-methyl (1S,15R,18S,19R,20S)-18-benzoyloxy-11,12,14,15,18,19,20,21-octahydro-1H-yohimban-3,19-dicarboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(1R,2S,4aR,13bS,14aS)-methyl-2-hydroxy-1,2,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido-[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-育亨宾的催化不对称全合成。

  摘要：

  （+）-育亨宾的总合成分11步完成，总收率14％。通过高度对映选择性的硫脲催化的酰基-Pictet-Spengler反应建立绝对构型，并在底物控制的分子内Diels-Alder反应中同时设置其余4个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol702781q
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E)-5-((S)-1-((E)-3-(methoxycarbonyl)allyl)-3,4-dihydro-9-carbobenzyloxy-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)penta-1,3-dienyl benzoate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 以87%的产率得到3-O-benzyl 19-O-methyl (1S,15R,18S,19R,20S)-18-benzoyloxy-11,12,14,15,18,19,20,21-octahydro-1H-yohimban-3,19-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-育亨宾的催化不对称全合成。

  摘要：

  （+）-育亨宾的总合成分11步完成，总收率14％。通过高度对映选择性的硫脲催化的酰基-Pictet-Spengler反应建立绝对构型，并在底物控制的分子内Diels-Alder反应中同时设置其余4个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol702781q

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (+)-Yohimbine
  作者：Dustin J. Mergott、Stephan J. Zuend、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol702781q

  日期：2008.3.1

  The total synthesis of (+)-yohimbine was achieved in 11 steps and 14% overall yield. The absolute configuration was established through a highly enantioselective thiourea-catalyzed acyl-Pictet-Spengler reaction, and the remaining 4 stereocenters were set simultaneously in a substrate-controlled intramolecular Diels-Alder reaction.

  （+）-育亨宾的总合成分11步完成，总收率14％。通过高度对映选择性的硫脲催化的酰基-Pictet-Spengler反应建立绝对构型，并在底物控制的分子内Diels-Alder反应中同时设置其余4个立体中心。