diethyl (Z)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)malonate | 1186132-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (Z)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)malonate
• CAS: 1186132-34-2
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅Si
• 分子量: 484.708
• InChiKey: GMNFQXAAZUNDRW-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)malonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不含配体的银（I）催化芳烃与烯丙醇烷基化的分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe silver‐catalyzed direct activation of allylic alcohols as electrophilic partners for intramolecular Friedel–Crafts alkylation of arenes is described. Use of silver triflate (AgOTf; 10 mol%) enabled functionalized 1‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes and a 4‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline to be isolated in good yields with high levels of regiochemistry, under a ligand‐free regime.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800628
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(naphthalen-2-ylmethyl)malonate 、 (Z)-4-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-ene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 以59%的产率得到diethyl (Z)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  不含配体的银（I）催化芳烃与烯丙醇烷基化的分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe silver‐catalyzed direct activation of allylic alcohols as electrophilic partners for intramolecular Friedel–Crafts alkylation of arenes is described. Use of silver triflate (AgOTf; 10 mol%) enabled functionalized 1‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes and a 4‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline to be isolated in good yields with high levels of regiochemistry, under a ligand‐free regime.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800628