N-(2,2-dichloroheptylidene)-2-methylpropan-2-amine | 56906-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,2-dichloroheptylidene)-2-methylpropan-2-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-2,2-dichloroheptan-1-imine
• CAS: 56906-27-5
• 化学式: C₁₁H₂₁Cl₂N
• 分子量: 238.2
• InChiKey: GMNQWICLQLULAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dichloroheptylidene)-2-methylpropan-2-amine 、 1-乙炔基-4-甲氧基-2-甲基苯 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 10.0h， 以93%的产率得到3-(tert-butylamino)-4,4-dichloro-1-(4-methoxy-2-methylphenyl)nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚胺与芳基乙炔在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的意外反应，无金属合成氯化的β-氨基酮

  摘要：

  末端芳基乙炔与α，α-二氯醛亚胺在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中作为唯一溶剂的无金属反应导致γ，γ-二氯β-氨基酮。在该溶剂中，未形成预期的二氯化炔丙基胺和/或烯丙基胺。醛亚胺的二氯亚甲基部分用作活化基团，并且对于完成该转化是必不可少的。富电子乙炔导致最佳结果和工作以及与所有亚胺（具有或不α'-H在氮取代基），而缺电子乙炔仅与反应ñ -叔-丁基醛亚胺（无α'-H）。机理途径表明1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇使醛亚胺质子化，该醛在速率确定步骤中将与芳基乙炔反应形成共振稳定的丙二烯阳离子，并被捕获通过HFIP分子产生烯醇醚，该烯醇醚迅速水解，仅提供β-氨基酮。使用DFT技术，我们发现第一个CC键形成步骤是速率确定步骤，并与约21 kcal mol -1的势垒相关。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500519
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-heptylidene-amine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-(2,2-dichloroheptylidene)-2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  De Kimpe,N. et al., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, p. 269 - 274

  摘要：

  DOI：