(S)-2<((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl)oxy>-1-phenylethanamine | 153942-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2<((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl)oxy>-1-phenylethanamine
• 英文别名: (1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylethanamine
• CAS: 153942-16-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NOSi
• 分子量: 375.586
• InChiKey: YGMHLXNFJVKJKP-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2<((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl)oxy>-1-phenylethanamine 在 四氯化钛 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-<(S)-1-phenyl-2-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxyethyl>-3,3-dimethyl-4-(R)-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与带有手性助剂的亚胺的缩合立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85521-6
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到(S)-2<((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl)oxy>-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与带有手性助剂的亚胺的缩合立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85521-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridylthioesters with imines bearing a chiral auxiliary
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91831-8

  日期：1993.10

  Addition of the titanium enolates of 2-pyridylthioesters to imines featuring easily removable chiral auxiliaries affords β-lactams in a highly stereoselective fashion.

  在具有易于除去的手性助剂的亚胺中加成2-吡啶硫基钛酸酯的烯醇钛化物，可以以高度立体选择性的方式提供β-内酰胺。
• An efficient and mild ruthenium-catalyzed racemization of amines: application to the synthesis of enantiomerically pure amines
  作者：Oscar Pàmies、Alida H. Éll、Joseph S.M. Samec、Nina Hermanns、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00817-1

  日期：2002.5

  An efficient and mild Ru-catalyzed racemization of amines under transfer hydrogenation conditions is reported. A significant advantage of this new procedure is that the ruthenium hydrogen transfer catalysts allow high functional group tolerance. Interestingly, both primary and secondary amines were efficiently racemized under these conditions. We also report on the combination of this new amine racemization with an enzymatic kinetic resolution of primary amines. C 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Annunziata Rita, Benaglia Maurizio, Cinquini Mauro, Cozzi Franco, Raimand+, Tetrahedron, 50 (1994) N 31, S 9471-9486
  作者：Annunziata Rita, Benaglia Maurizio, Cinquini Mauro, Cozzi Franco, Raimand+

  DOI：——

  日期：——