7,8,9,10-tetrahydrobenzo-9-acetyl-6,11-dimethoxythioxanthen-12-one | 92892-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydrobenzo-9-acetyl-6,11-dimethoxythioxanthen-12-one
• 英文别名: 9-Acetyl-6,11-dimethoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[b]thioxanthen-12-one
• CAS: 92892-24-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄S
• 分子量: 368.453
• InChiKey: QAGPCAKJMVKGSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydrobenzo-9-acetyl-6,11-dimethoxythioxanthen-12-one 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (7R,9R)-9-Acetyl-7,9-dihydroxy-6,11-bis-methoxymethoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5-thia-naphthacen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Heteroanthracyclines. 2. 4-Demethoxythioxanthodaunomycinone (7,8,9,10-tetrahydrobenzo(b)-6,7,9,11-tetrahydroxy-9-acetylthioxanthen-12-one)

  摘要：

  这个新的杂环蒽醌化合物是通过五步合成得到的，起始物为5,8-二甲氧基-2-乙酰基四氢萘（15）。在浓硫酸中，2,2'-二硫基水杨酸（16）与四氢萘15反应，生成四环硫氧黄酮17和18。将18经过去甲基化、再烷基化、氧化和酸水解作用转化为标题化合物27。

  DOI：

  10.1139/v84-275
• 作为产物：
  描述：

  1-(5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl)-1-ethanone 、 2, 2'-二硫代二苯甲酸 以 硫酸 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydrobenzo-8-acetyl-6,11-dimethoxythioxanthen-12-one 、 7,8,9,10-tetrahydrobenzo-9-acetyl-6,11-dimethoxythioxanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  杂蒽环类化合物III：6,7,11-三-O-甲基-4-去甲氧基-12-磺基十二碳烯酮[6,10,11-三甲氧基-8-羟基-8-乙酰基7,8,9,10-四氢苯并（B ）-thioxanthen-12-one-5-dioxide

  摘要：

  使用5,8-合成了6,7,11-三-O-甲基-4-去甲氧基十二烷砜酮的砜类似物，即6,7,11-三-O-甲基-4-去甲氧基十二烷磺酰丙酮（12）。以二甲氧基-2-乙酰基四氢化萘（13）为起始原料，可以通过氯化氢催化3-（2,5-二甲氧基苄基）-1,4-二氧戊环的环化反应大规模制备，从而缩短并简化了我们之前的步骤并消除了对大量液态氟化氢。中间体15可以根据我们先前报道的程序轻松地大规模制备。13c 13与2,2'-二硫代水杨酸反应，得到17和18的异构体混合物通过偶极矩研究分离了它们，并通过偶极矩研究区分了它们的结构。14异构体17被锌尘还原为22和23，与无水甲醇反应形成24和25。两个24和25，为异构体混合物中氧化为28和29在基本N，N-二甲基甲酰胺溶液，最后到稳定砜由氧30和31由米氯过氧苯甲酸。分离并完全表征了这两种异构砜，然后进一步氧化形成34通过自由基溴化并在三氟甲磺酸银的存

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91541-8