3H-dicycloheptapyrrole-3-one | 159588-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3H-dicycloheptapyrrole-3-one
• 英文别名: 11-azacyclohept[a]azulen-3(3H)-one；9-Azatricyclo[8.5.0.02,8]pentadeca-1(15),2(8),3,6,9,11,13-heptaen-5-one
• CAS: 159588-03-1
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: VTXROGCOUXBFLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-dicycloheptapyrrole-3-one 在 硫酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于（乙烯基乙烯基）膦酸酯和相关化合物的反应。第28部分。双环庚[ b，d ]吡咯环体系的合成和化学性质

  摘要：

  6,7-二氢-5 H-二环庚基[ b，d ]吡咯10的新合成包括环庚-1,3,5-三烯基亚氨基（三丁基）正膦与烯酮烷基化过程中的对苯二酚反应，然后缩合。具有羰基功能的亚氨基磷烷部分（氮杂-维蒂希反应）。用Ph 3 CBF 4从10中提取氢化物得到5 H-二环庚七[ b，d ]吡咯四氟硼酸盐14，不能将其转化为5 H-二环庚七[ b，d ]吡咯15。在另一方面，在治疗的MnO 2，化合物10被转换成1个ħ -dicyclohepta [ b，d ]吡咯16，3 ħ -dicyclohepta [ b，d ]吡咯-3-酮17和1 ħ -dicyclohepta [ b，d ]吡咯-1-酮18。的化学和光谱性质16，17和18，连同其转化为质子化的或甲基化的化合物进行了研究。用Ph从16中提取氢3 CBF 4给出了新颖但不稳定的二环庚基[ b， d ]吡咯鎓离子4。结果表明，由于存在负电性氮原子

  DOI：

  10.1039/p19940002579
• 作为产物：
  描述：

  tributyl<(cyclohepta-1,3,5-trienyl)imino>phosphorane 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3H-dicycloheptapyrrole-3-one
  参考文献：
  名称：

  关于（乙烯基乙烯基）膦酸酯和相关化合物的反应。第28部分。双环庚[ b，d ]吡咯环体系的合成和化学性质

  摘要：

  6,7-二氢-5 H-二环庚基[ b，d ]吡咯10的新合成包括环庚-1,3,5-三烯基亚氨基（三丁基）正膦与烯酮烷基化过程中的对苯二酚反应，然后缩合。具有羰基功能的亚氨基磷烷部分（氮杂-维蒂希反应）。用Ph 3 CBF 4从10中提取氢化物得到5 H-二环庚七[ b，d ]吡咯四氟硼酸盐14，不能将其转化为5 H-二环庚七[ b，d ]吡咯15。在另一方面，在治疗的MnO 2，化合物10被转换成1个ħ -dicyclohepta [ b，d ]吡咯16，3 ħ -dicyclohepta [ b，d ]吡咯-3-酮17和1 ħ -dicyclohepta [ b，d ]吡咯-1-酮18。的化学和光谱性质16，17和18，连同其转化为质子化的或甲基化的化合物进行了研究。用Ph从16中提取氢3 CBF 4给出了新颖但不稳定的二环庚基[ b， d ]吡咯鎓离子4。结果表明，由于存在负电性氮原子

  DOI：

  10.1039/p19940002579

文献信息

• Synthesis and Some Reactions of 11-Azacyclohept[a]azulen-3(3H)-ones and Evaluation of Their Cytotoxic Activity against HeLa S3 Cells
  作者：Noritaka Abe、Tomoyuki Ariyoshi、Kengo Yoshinaga、Kazuya Koizumi、Hiroyuki Fujii、Takeo Konakahara、Reiko Ikeda

  DOI：10.3987/com-09-s(s)39

  日期：——

  Aldol condensation of 2,3-diformyl-1-azaazulene with acetone, methoxyacetone, and benzylacetone in aq. NaOH solution gave corresponding 11-azacyclohept[a]azulen-3(3H)-one (2a), 2-methoxy-derivative (2b) and 2-benzyl-derivative (2d) in good yields. Hydrolysis of 2b using hot HBr gave 2-hydroxy-11-azacyclohept[a]azulen-3(3H)-one (2f). Acetylation of 2f gave 2-acetoxy-11-azacyclohept[a]azulen-3(3H)-one (2g). Reaction of the compounds (2a, 2b, 2f) with diethyl malonate in Ac2O under heating gave 1,9(11bH)-11b-azaazuleno[1,2,3-cd]azulenedione derivatives (4a, 4b, 4f). Compounds (2b, 2f) showed weak cytotoxic activity against He La S3 cells.
• On the reactions of (vinylimino)phosphoranes and related compounds. Part 28. Synthesis and chemical properties of dicyclohepta[b,d]pyrrole ring system
  作者：Yukio Iino、Makoto Nitta

  DOI：10.1039/p19940002579

  日期：——

  hand, upon treatment with MnO2, compound 10 is converted into 1H-dicyclohepta [b,d] pyrrole 16, 3H-dicyclohepta[b,d]pyrrol-3-one 17 and 1H-dicyclohepta[b,d]pyrrol-1-one 18. The chemical and spectral properties of 16, 17 and 18, together with their conversion into protonated or methylated compounds have been studied. Hydrogen abstraction from 16 with Ph3CBF4 gives the novel but unstable dicyclohepta[b,d]pyrrolium

  6,7-二氢-5 H-二环庚基[ b，d ]吡咯10的新合成包括环庚-1,3,5-三烯基亚氨基（三丁基）正膦与烯酮烷基化过程中的对苯二酚反应，然后缩合。具有羰基功能的亚氨基磷烷部分（氮杂-维蒂希反应）。用Ph 3 CBF 4从10中提取氢化物得到5 H-二环庚七[ b，d ]吡咯四氟硼酸盐14，不能将其转化为5 H-二环庚七[ b，d ]吡咯15。在另一方面，在治疗的MnO 2，化合物10被转换成1个ħ -dicyclohepta [ b，d ]吡咯16，3 ħ -dicyclohepta [ b，d ]吡咯-3-酮17和1 ħ -dicyclohepta [ b，d ]吡咯-1-酮18。的化学和光谱性质16，17和18，连同其转化为质子化的或甲基化的化合物进行了研究。用Ph从16中提取氢3 CBF 4给出了新颖但不稳定的二环庚基[ b， d ]吡咯鎓离子4。结果表明，由于存在负电性氮原子