tributyl<(cyclohepta-1,3,5-trienyl)imino>phosphorane | 124946-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 膦酰亚胺
• 英文名称: tributyl<(cyclohepta-1,3,5-trienyl)imino>phosphorane
• 英文别名: N-(1,3,5-cycloheptatrienyl)iminotributylphosphorane；cyclohepta-1,3,5-trienylimino(tributyl)phosphorane；tributyl(cyclohepta-1,3,5-trienylimino)phosphorane；Tributyl(cyclohepta-1,3,5-trien-1-ylimino)-lambda5-phosphane；tributyl(cyclohepta-1,3,5-trien-1-ylimino)-λ5-phosphane
• CAS: 124946-37-8
• 化学式: C₁₉H₃₄NP
• 分子量: 307.459
• InChiKey: WNUITADPWKPDNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 0.083 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl<(cyclohepta-1,3,5-trienyl)imino>phosphorane 在 nickel(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  On the Reaction ofN-Vinyliminophosphoranes. 9. The Synthesis and Reaction ofN-(1,3,5-Cycloheptatrienyl)iminophosphoranes to Provide a Novel Route to 1-Azaazulenes

  摘要：

  研究了 N-(2,4,6-环庚三烯基)亚氨基正膦 (3a, b) 的首次合成及其热转化为 N-(1,3,5-环庚三烯基)亚氨基正膦 (5a,b)。还研究了 3a,b 到 N-(1,3,6-环庚三烯基)亚氨基正膦 (4a,b) 的 1,5-氢迁移的动力学研究。 5b与α-溴苯乙酮衍生物的反应为1-氮杂薁环体系提供了一条新的路线，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1913
• 作为产物：
  描述：

  Tropylazid 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tributyl<(cyclohepta-1,3,5-trienyl)imino>phosphorane
  参考文献：
  名称：

  On the Reaction ofN-Vinyliminophosphoranes. 9. The Synthesis and Reaction ofN-(1,3,5-Cycloheptatrienyl)iminophosphoranes to Provide a Novel Route to 1-Azaazulenes

  摘要：

  研究了 N-(2,4,6-环庚三烯基)亚氨基正膦 (3a, b) 的首次合成及其热转化为 N-(1,3,5-环庚三烯基)亚氨基正膦 (5a,b)。还研究了 3a,b 到 N-(1,3,6-环庚三烯基)亚氨基正膦 (4a,b) 的 1,5-氢迁移的动力学研究。 5b与α-溴苯乙酮衍生物的反应为1-氮杂薁环体系提供了一条新的路线，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1913

文献信息

• On the Reaction of<i>N</i>-Vinyliminophosphoranes with 2,4,6-Cyclooctatrienone. Intermediate Formation of 8-Azabicyclo[5.3.1]undeca-2,4,7,9-tetraene Ring System
  作者：Makoto Nitta、Nobuhiro Kanomata

  DOI：10.1246/bcsj.62.2401

  日期：1989.7

  The reaction of N-(1-phenylvinyl)iminotriphenylphosphorane and of N-(1,3,5-cycloheptatrienyl)iminotributylphosphorane with 2,4,6-cyclooctatrienone gave an intermediacy of 8-azabicyclo[5.3.1]undeca-2,4,7,9-tetraene derivatives, which underwent an intramolecular Diels–Alder reaction to construct a tetracyclic ring system.

  N-(1-苯基乙烯基)亚氨基三苯基正膦和 N-(1,3,5-环庚三烯基)亚氨基三丁基正膦与 2,4,6-环辛三烯酮的反应得到 8-氮杂双环 [5.3.1] 十一烷-2,4 的中间体,7,9-四烯衍生物，经过分子内狄尔斯-阿尔德反应构建四环体系。
• On the reactions of (vinylimino)phosphoranes and related compounds. Part 28. Synthesis and chemical properties of dicyclohepta[b,d]pyrrole ring system
  作者：Yukio Iino、Makoto Nitta

  DOI：10.1039/p19940002579

  日期：——

  hand, upon treatment with MnO2, compound 10 is converted into 1H-dicyclohepta [b,d] pyrrole 16, 3H-dicyclohepta[b,d]pyrrol-3-one 17 and 1H-dicyclohepta[b,d]pyrrol-1-one 18. The chemical and spectral properties of 16, 17 and 18, together with their conversion into protonated or methylated compounds have been studied. Hydrogen abstraction from 16 with Ph3CBF4 gives the novel but unstable dicyclohepta[b,d]pyrrolium

  6,7-二氢-5 H-二环庚基[ b，d ]吡咯10的新合成包括环庚-1,3,5-三烯基亚氨基（三丁基）正膦与烯酮烷基化过程中的对苯二酚反应，然后缩合。具有羰基功能的亚氨基磷烷部分（氮杂-维蒂希反应）。用Ph 3 CBF 4从10中提取氢化物得到5 H-二环庚七[ b，d ]吡咯四氟硼酸盐14，不能将其转化为5 H-二环庚七[ b，d ]吡咯15。在另一方面，在治疗的MnO 2，化合物10被转换成1个ħ -dicyclohepta [ b，d ]吡咯16，3 ħ -dicyclohepta [ b，d ]吡咯-3-酮17和1 ħ -dicyclohepta [ b，d ]吡咯-1-酮18。的化学和光谱性质16，17和18，连同其转化为质子化的或甲基化的化合物进行了研究。用Ph从16中提取氢3 CBF 4给出了新颖但不稳定的二环庚基[ b， d ]吡咯鎓离子4。结果表明，由于存在负电性氮原子
• On the reactions of (vinylimino)phosphoranes and related compounds. Part 30. Short new synthesis of 5-azaazulene derivatives. Some comments on reactivities of (vinylimino)phosphoranes
  作者：Makoto Nitta、Yukio Iino、Satoshi Mori、Tohru Takayasu

  DOI：10.1039/p19950001001

  日期：——

  A short new synthesis of phenyl-substituted and annulated 5-azaazulene (cyclopenta[c]azepine) derivatives 15–18 consists of the reaction of [(1-phenylvinyl)imino]- and benz-annulated [(cycloalkenyl)imino]-phosphoranes 8–11 with 5-(dimethylaminomethylene)cyclopenta-1,3-dienecarbaldehyde 1 in an enamine alkylation (Michael addition) process, subsequent proton migration–ketonization, and condensation

  苯基取代的和环化5- azaazulene（环戊二烯并[的简短新合成Ç ]氮杂）衍生物15 - 18由[（1-苯基乙烯基）亚氨基]的反应的-和苯并-环[（环烯基）亚氨基] -phosphoranes 8 - 11 5-（二甲氨基亚甲基）环戊二烯基-1,3- dienecarbaldehyde 1中的烯胺烷基化与所述膦亚胺部分（氮杂Wittig反应）的甲酰基的（迈克尔加成）处理，随后的质子迁移酮化，并冷凝。在另一方面，醛的反应1与（vinylimino）正膦12 - 14，其具有在相对于氮原子的α位没有苯基，由一个分子内氮杂Wittig反应或醛的取代反应的1与正膦12 - 14和随后水解，得到5-（氨基亚甲基）环戊二烯-1- ，3-二烯甲醛19及其衍生物20和21。在选择性的上下文中膦的反应观察到的8 - 11和12 - 14用醛1，分别对化合物MNDO计算1和12A，12B以及在模型化合物8C
• Nitta, Makoto; Iino, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 435 - 440
  作者：Nitta, Makoto、Iino, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• JINO, YUKIO;HARA, EIJIRO;NITTA, MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1913-1916
  作者：JINO, YUKIO、HARA, EIJIRO、NITTA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——