5α-cholest-3-en-7-one | 158012-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-3-en-7-one
• 英文别名: (5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 158012-25-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: YXBFBDGVVKWJBY-KXSIRNOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-3-en-7-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 以40%的产率得到3α,4α-dihydroxy-5α-cholestan-7-one
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-7a-oxa-brassinosteroids with Cholestane Side-Chain

  摘要：

  制备了具有胆甾烷侧链的新的7-氧杂-7a-氧杂油菜素类似物。具有2,3-二醇基团的类似物VIII和IX表现出较弱的油菜素活性。在合成的化合物中，3α，4α-二羟基-7a-氧杂-B-同型-5α-胆甾烷-7-酮（X）具有最高的油菜素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19941219
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-cholestan-7-one 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 反应 8.0h， 生成 5α-cholest-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-7a-oxa-brassinosteroids with Cholestane Side-Chain

  摘要：

  制备了具有胆甾烷侧链的新的7-氧杂-7a-氧杂油菜素类似物。具有2,3-二醇基团的类似物VIII和IX表现出较弱的油菜素活性。在合成的化合物中，3α，4α-二羟基-7a-氧杂-B-同型-5α-胆甾烷-7-酮（X）具有最高的油菜素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19941219

文献信息

• 7-Oxo-7a-oxa-brassinosteroids with Cholestane Side-Chain
  作者：Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19941219

  日期：——

  New 7-oxo-7a-oxa analogs of brassinolide with cholestane side-chain were prepared. Analogs VIII and IX with 2,3-diol grouping exhibit a weak brassinolide activity. Of the synthesized compounds, the highest brassinolide activity was found for 3α,4α-dihydroxy-7a-oxa-B-homo-5α-cholestan-7-one (X).

  制备了具有胆甾烷侧链的新的7-氧杂-7a-氧杂油菜素类似物。具有2,3-二醇基团的类似物VIII和IX表现出较弱的油菜素活性。在合成的化合物中，3α，4α-二羟基-7a-氧杂-B-同型-5α-胆甾烷-7-酮（X）具有最高的油菜素活性。