(E)-(3R,4S)-6-Iodo-4-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-hex-5-enal | 332179-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(3R,4S)-6-Iodo-4-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-hex-5-enal
• 英文别名: (E,3R,4S)-6-iodo-4-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-enal
• CAS: 332179-82-5
• 化学式: C₁₆H₃₁IO₂Si
• 分子量: 410.411
• InChiKey: OWLUQZWULNMLNA-CABXGAGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,4S)-6-Iodo-4-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-hex-5-enal 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (E)-(4S,6R,7S)-9-Iodo-4-(4-methoxy-benzyloxy)-7-methyl-6-triisopropylsilanyloxy-non-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Remote 1,5-stereoinduction in boron aldol reactions of methyl ketones: application to the convergent assembly of the 1,3-polyol sequence of (+)-roxaticin

  摘要：

  By exploiting 1,5-anti stereoinduction in the boron aldol coupling of the beta -alkoxy methyl ketones 6 and 8 with aldehydes 7 and 9, the convergent synthesis of 2, corresponding to the fully protected polyol sequence of the 30-membered macrolide, (+)-roxaticin (1), was achieved in an efficient manner (15 steps and 24.0% yield from ketone 15). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02205-x
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,3R,4R)-6-benzyloxy-4-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxo-hexyl ester 在 palladium(II) acetate 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化硼-甲硫醚 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (E)-(3R,4S)-6-Iodo-4-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Remote 1,5-stereoinduction in boron aldol reactions of methyl ketones: application to the convergent assembly of the 1,3-polyol sequence of (+)-roxaticin

  摘要：

  By exploiting 1,5-anti stereoinduction in the boron aldol coupling of the beta -alkoxy methyl ketones 6 and 8 with aldehydes 7 and 9, the convergent synthesis of 2, corresponding to the fully protected polyol sequence of the 30-membered macrolide, (+)-roxaticin (1), was achieved in an efficient manner (15 steps and 24.0% yield from ketone 15). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02205-x