3-(naphthalen-2-yl)cyclobut-2-enone | 1382802-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)cyclobut-2-enone
• CAS: 1382802-27-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: ZXLYHVIDAVBRNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)cyclobut-2-enone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4,7-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-N,N-bis((R)-1-phenylethyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-12-amine 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叔环丁烯醇与芳基硼氧烷偶联中的镍催化可调对映收敛和动力学拆分

  摘要：

  在镍/改性 SPINOL 催化体系下，叔环丁烯醇与芳基环硼氧烷的反应中使用了包括对映收敛或动力学拆分步骤在内的可调转化。该反应允许直接使用游离羟基作为离去基团，而应变环保持不变，并提供具有叔羟基或全碳季立构中心的对映体富集的环丁烯。

  DOI：

  10.1002/anie.202304462
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethyl)oxirane 在 Jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(naphthalen-2-yl)cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化衍生自N-甲苯磺酰hydr和硫化物的硫离子的[2,3]-σ重排

  摘要：

  本文报道了Rh 2（OAc）4催化衍生自N-甲苯磺酰hydr和硫化物的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基苯硫醚或炔丙基苯硫醚反应，成功地将一系列衍生自醛的甲苯磺酰hydr用于[2,3]-σ重排。优化了反应条件，并以中等至良好的产率提供了产物。另外，通过直接重排产物的氧化，已经开发了新颖且方便的合成环丁烯酮和环丙烷的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.032

文献信息

• Modified cinchona alkaloid-catalysed enantioselective [4+4] annulations of cyclobutenones and 1-azadienes
  作者：Bo Jiang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d0cc02836c

  日期：——

  An asymmetric [4+4] annulation reaction between β-substituted cyclobutenones and diverse 1-azadienes is developed under the catalysis of modified cinchona alkaloids.

  在改良的金鸡纳碱催化下，发展了一种β-取代环丁酮和多种1-氮杂烯之间的不对称[4+4]环加成反应。
• Rh(II)-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides derived from N-tosylhydrazones and sulfides
  作者：Yuye Li、Zhongxing Huang、Xinhu Wu、Peng-Fei Xu、Jing Jin、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.032

  日期：2012.7

  In this paper, Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides derived from N-tosylhydrazones and sulfides is reported. A series of tosylhydrazones derived from aldehydes were successfully used for [2,3]-sigmatropic rearrangement by reaction with either allylic phenyl sulfides or propargyl phenyl sulfides. The reaction conditions were optimized and afforded the products in moderate

  本文报道了Rh 2（OAc）4催化衍生自N-甲苯磺酰hydr和硫化物的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基苯硫醚或炔丙基苯硫醚反应，成功地将一系列衍生自醛的甲苯磺酰hydr用于[2,3]-σ重排。优化了反应条件，并以中等至良好的产率提供了产物。另外，通过直接重排产物的氧化，已经开发了新颖且方便的合成环丁烯酮和环丙烷的方法。
• Nickel‐Catalyzed Tunable Enantioconvergence and Kinetic Resolution in the Coupling of Tertiary Cyclobutenols with Arylboroxines
  作者：Xufei Yan、Yulei Zhu、Ying Xia

  DOI：10.1002/anie.202304462

  日期：2023.6.19

  enantioconvergent or a kinetic resolution step was used in the reaction of tertiary cyclobutenols with arylboroxines under a Ni/modified SPINOL catalytic system. This reaction allows the direct use of free hydroxyl groups as leaving groups while the strained ring remains untouched and provides enantioenriched cyclobutenes having a tertiary hydroxyl or an all-carbon quaternary stereocenter.

  在镍/改性 SPINOL 催化体系下，叔环丁烯醇与芳基环硼氧烷的反应中使用了包括对映收敛或动力学拆分步骤在内的可调转化。该反应允许直接使用游离羟基作为离去基团，而应变环保持不变，并提供具有叔羟基或全碳季立构中心的对映体富集的环丁烯。