1α,3β-diacetoxycholest-5-ene-7-one | 60008-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-diacetoxycholest-5-ene-7-one
• 英文别名: 1α,3β-diacetoxycholest-5-en-7-one；1alpha,3beta-Diacetoxycholest-5-en-7-one；[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 60008-81-3
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅
• 分子量: 500.719
• InChiKey: WUWYXXYSOWCJTO-BNMRJIQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-diacetoxycholest-5-ene-7-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-7-oxo-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素D（钙化醇）及其类似物的研究。13.3-脱氧-3α-甲基-1α-羟基维生素D3、3-脱氧-3α-甲基-1α，25-二羟基维生素D3和1α-羟基-3-表维生素D3。具有构型偏向环的类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00398a011
• 作为产物：
  描述：

  (1alpha,3beta)-胆甾-5-烯-1,3-二基二乙酸酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 1α,3β-diacetoxycholest-5-ene-7-one
  参考文献：
  名称：

  维生素D（钙化醇）及其类似物的研究。13.3-脱氧-3α-甲基-1α-羟基维生素D3、3-脱氧-3α-甲基-1α，25-二羟基维生素D3和1α-羟基-3-表维生素D3。具有构型偏向环的类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00398a011

文献信息

• Process for the production of 1.alpha.-hydroxy provitamin D.sub.3 and
  申请人：Yeda Research & Development Co. Ltd.

  公开号：US03966777A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  A process for the production of 1.alpha.-hydroxy provitamin D.sub.3 which comprises treating 1.alpha., 2.alpha.-epoxy-cholesta-4,6-diene-3-one at a low temperature with liquid ammonia; with ammonium chloride and with lithium metal to produce 1.alpha.,3.beta.-dihydroxycholest-6-ene, converting this to the corresponding 1.alpha.,3.beta.-di(lower alkanoyl) derivative, reacting the latter with bromine to give 1.alpha.,3.beta.-di(lower alkanoyloxy) 6.beta.,7.alpha.-dibromocholestane, which is dehydrobrominated to give 1.alpha.,3.beta.-di(lower alkanoyloxy)-cholesta-5,7-diene, which is converted to the desired provitamin. The 1.alpha.,3.beta.-di(lower alkanoyloxy)cholest-6-ene can be oxidized to the corresponding 5-ene-7-one, which is converted to the 7-p-toluenesulfonyl hydrazone derivative, which is converted to the 1.alpha.-hydroxy provitamin D.sub.3 di(lower alkanoyloxy) derivative or to the 1.alpha.-hydroxy provitamin D.sub.3. Novel compounds are 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-cholest-6-ene, its di(lower alkanoyloxy) derivative; 1.alpha.,3.beta.-di(lower alkanoyloxy)-6.beta.,7.alpha.-dibromocholestane; 1.alpha.,3.beta.-diacetoxycholest-5-ene-7-one and the corresponding 7-p-toluenesulfonylhydrazone derivative.

  生产1α-羟基原维生素D.sub.3的方法包括将1α,2α-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮在低温下与液氨、氯化铵和锂金属反应，产生1α,3β-二羟基胆甾-6-烯，将其转化为相应的1α,3β-二(较低烷酰)衍生物，将后者与溴反应得到1α,3β-二(较低烷酰氧基)6β,7α-二溴胆甾烷，然后脱溴化得到1α,3β-二(较低烷酰氧基)-胆甾-5,7-二烯，最终转化为所需的原维生素。1α,3β-二(较低烷酰氧基)胆甾-6-烯可以氧化为相应的5-烯-7-酮，再转化为7-对甲苯磺酰肼衍生物，最终转化为1α-羟基原维生素D.sub.3的1α-羟基二(较低烷酰氧基)衍生物或1α-羟基原维生素D.sub.3。新化合物包括1α,3β-二羟基-胆甾-6-烯，其二(较低烷酰氧基)衍生物；1α,3β-二(较低烷酰氧基)-6β,7α-二溴胆甾烷；1α,3β-二乙酰氧基胆甾-5-烯-7-酮及其相应的7-对甲苯磺酰肼衍生物。
• US3966777A
  申请人：——

  公开号：US3966777A

  公开（公告）日：1976-06-29