7α-acetoxy-5β-pregnane-3,12,20-trione | 114001-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-acetoxy-5β-pregnane-3,12,20-trione
• 英文别名: 7α-Acetoxy-5β-pregnan-3,12,20-trion
• CAS: 114001-48-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: QLGLGDHXYKRHPN-JQUAFSFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-acetoxy-5β-pregnane-3,12,20-trione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 7α-hydroxy-5β-pregnane-3,12,20-trione
  参考文献：
  名称：

  7-酮基-5β-乙酸衍生物。关于胆汁酸和相关物质，第51部分

  摘要：

  描述了在胆酸中直至甲基酮阶段的侧链的分解。从3α开始，合成12α-二羟基-7α-乙酰氧基-5β-pregnan-20-one（XX），合成了孕烷衍生物XXIV，XXV，XXVII，XXVIII，XXXI，XXXIII和XXXIV。在卤仿反应的帮助下由XXV制备12-酮-乙酸酯XXII。该酯用作合成具有固定构型的3α-乙酰氧基-7-酮-乙酸酯甲酯（XLVIII）和7-酮-乙酸甲酯（VIII）的原料。后者是通过两种方式获得的。发现VIII和XLVIII都与LARDON制备的制剂相同，只是方式不同。在该合成过程中，观察到XXIII和XL中的7α-乙酰氧基的皂化导致两种异构的羟基-酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410507
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7α-acetoxy-5β-pregnane-3,12,20-trione
  参考文献：
  名称：

  7-酮基-5β-乙酸衍生物。关于胆汁酸和相关物质，第51部分

  摘要：

  描述了在胆酸中直至甲基酮阶段的侧链的分解。从3α开始，合成12α-二羟基-7α-乙酰氧基-5β-pregnan-20-one（XX），合成了孕烷衍生物XXIV，XXV，XXVII，XXVIII，XXXI，XXXIII和XXXIV。在卤仿反应的帮助下由XXV制备12-酮-乙酸酯XXII。该酯用作合成具有固定构型的3α-乙酰氧基-7-酮-乙酸酯甲酯（XLVIII）和7-酮-乙酸甲酯（VIII）的原料。后者是通过两种方式获得的。发现VIII和XLVIII都与LARDON制备的制剂相同，只是方式不同。在该合成过程中，观察到XXIII和XL中的7α-乙酰氧基的皂化导致两种异构的羟基-酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410507

文献信息

• Monoketone der Pregnan- und Allopregnan-Reihe. Steroide, 6. Mitteilung
  作者：A. Ruff、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19510340109

  日期：——

  Die Herstellung von Allopregnanon-(3), Allopregnanon-(20), Pregnanon-(7), Pregnanon-(11) und Pregnanon-(12) wird beschrieben. Die 2 Allopregnanderivate waren bereits bekannt und wurden nur auf wenig modifiziertem Wege bereitet.

  描述了Allopregnanon-（3），Allopregnanon-（20），Pregnanon-（7），Pregnanon-（11）和Pregnanon-（12）的制备。2种Allopregnan衍生物是已知的，并且仅以稍微修改的方式制备。