1-(3-bromopyridin-4-yl)-N-methylmethanamine | 463941-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(3-bromopyridin-4-yl)-N-methylmethanamine
• CAS: 463941-58-4
• 化学式: C₇H₉BrN₂
• 分子量: 201.066
• InChiKey: PYAADMZRKSTOBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopyridin-4-yl)-N-methylmethanamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 N-甲基二环己基胺 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selectivity switch between FAK and Pyk2: Macrocyclization of FAK inhibitors improves Pyk2 potency

  摘要：

  Herein, we describe the synthesis of Pyk2 inhibitors via macrocyclization of FAR and dual Pyk2-FAK inhibitors. We identified macrocycle 25a as a highly potent Pyk2 inhibitor (IC50 = 0.7 nM), with similar to 175-fold improvement in Pyk2 potency as compared to its acyclic counterpart. In many cases, macrocyclization improved Pyk2 potency while weakening FAK potency, thereby improving the Pyk2/FAIC selectivity ratio for this structural class of inhibitors. Various macrocyclic linkers were studied in an attempt to optimize Pyk2 selectivity. We observed macrocyclic atropisomerism during the synthesis of 19-membered macro cycles 10a-d, and successfully obtained crystallographic evidence of one atropisomer (10a-AtropB) preferentially bound to Pyk2. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.092
• 作为产物：
  描述：

  C₇H₇BrN₂ 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(3-bromopyridin-4-yl)-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  杂环化中的分子内N-芳基化：新型吡啶基稠合的吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂pin酮的合成

  摘要：

  将1-脯氨酰胺与3-（氯甲基）-2-卤代吡啶烷基化，然后通过分子内Pd催化的酰胺化反应进行环化，从而提供了吡啶并[2,3- e ]吡咯并[1,2- a ] [1 ，4] diazepin-10-1支架。此外，通过用Boc-1-脯氨酸对连续取代的（氨甲基）卤代吡啶进行酰化，然后再用Boc-1-脯氨酸进行酰化反应，从而开发了一条合成途径，用于合成各种新的吡啶并[ f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-7-酮。分子内胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.121