2-Butyl-3-methyl-4(3H)-quinazolon | 58137-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Butyl-3-methyl-4(3H)-quinazolon
• 英文别名: 2-butyl-3-methyl-3H-quinazolin-4-one；4-Quinazolone, 2-butyl-3-methyl；2-butyl-3-methylquinazolin-4-one
• CAS: 58137-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: NKMXYZJTOQNVGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butyl-3-methyl-4(3H)-quinazolon 在 sodium acetate 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基双环衍生物作为电压门控钙通道 α2δ-1 亚基的选择性配体

  摘要：

  报道了一系列作用于电压门控钙通道 (Ca v α2δ-1) α2δ-1 亚基的新系列哌嗪基喹唑啉-4-(3 H )-one 衍生物的合成和药理活性。探索了微摩尔 HTS 命中的不同位置，并获得了在 quinazolin-4-(3 H )-one 支架的位置 3 和 3-methyl-piperazin-1-yl- 中含有小烷基的化合物的最佳活性或位置 2 的 3,5-二甲基-哌嗪-1-基-丁基。活性显示在位置 2 的链的R对映异构体中，并且几个 eutomers 达到个位数纳摩尔亲和力。中央支架的最终修饰以降低亲脂性提供了吡啶并[4,3- d]pyrimidin-4(3 H )-one 16RR ，它对 Ca v α2δ-1 和 Ca v α2δ-2表现出高选择性，这可能与其在小鼠中比普瑞巴林提高的镇痛功效-安全比有关。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00416
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-甲基苯甲酰胺 在 碘 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-Butyl-3-methyl-4(3H)-quinazolon
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基双环衍生物作为电压门控钙通道 α2δ-1 亚基的选择性配体

  摘要：

  报道了一系列作用于电压门控钙通道 (Ca v α2δ-1) α2δ-1 亚基的新系列哌嗪基喹唑啉-4-(3 H )-one 衍生物的合成和药理活性。探索了微摩尔 HTS 命中的不同位置，并获得了在 quinazolin-4-(3 H )-one 支架的位置 3 和 3-methyl-piperazin-1-yl- 中含有小烷基的化合物的最佳活性或位置 2 的 3,5-二甲基-哌嗪-1-基-丁基。活性显示在位置 2 的链的R对映异构体中，并且几个 eutomers 达到个位数纳摩尔亲和力。中央支架的最终修饰以降低亲脂性提供了吡啶并[4,3- d]pyrimidin-4(3 H )-one 16RR ，它对 Ca v α2δ-1 和 Ca v α2δ-2表现出高选择性，这可能与其在小鼠中比普瑞巴林提高的镇痛功效-安全比有关。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00416

文献信息

• AMES D. E.; CHANDRASEKHAR S.; SIMPSON R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 20, 2035-2036
  作者：AMES D. E.、 CHANDRASEKHAR S.、 SIMPSON R.

  DOI：——

  日期：——
• Piperazinyl Bicyclic Derivatives as Selective Ligands of the α2δ-1 Subunit of Voltage-Gated Calcium Channels
  作者：Ariadna Fernández、José Luis Díaz、Mónica García、Sergi Rodríguez-Escrich、Adriana Lorente、Raquel Enrech、Albert Dordal、Enrique Portillo-Salido、Mónica Porras、Begoña Fernández、Raquel F. Reinoso、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00416

  日期：2021.11.11

  The synthesis and pharmacological activities of a new series of piperazinyl quinazolin-4-(3H)-one derivatives acting toward the α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels (Cavα2δ-1) are reported. Different positions of a micromolar HTS hit were explored, and best activities were obtained for compounds containing a small alkyl group in position 3 of the quinazolin-4-(3H)-one scaffold and a 3-m

  报道了一系列作用于电压门控钙通道 (Ca v α2δ-1) α2δ-1 亚基的新系列哌嗪基喹唑啉-4-(3 H )-one 衍生物的合成和药理活性。探索了微摩尔 HTS 命中的不同位置，并获得了在 quinazolin-4-(3 H )-one 支架的位置 3 和 3-methyl-piperazin-1-yl- 中含有小烷基的化合物的最佳活性或位置 2 的 3,5-二甲基-哌嗪-1-基-丁基。活性显示在位置 2 的链的R对映异构体中，并且几个 eutomers 达到个位数纳摩尔亲和力。中央支架的最终修饰以降低亲脂性提供了吡啶并[4,3- d]pyrimidin-4(3 H )-one 16RR ，它对 Ca v α2δ-1 和 Ca v α2δ-2表现出高选择性，这可能与其在小鼠中比普瑞巴林提高的镇痛功效-安全比有关。