methyl 3β-acetoxy-7-keto-5α-cholan-24-oate | 911438-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-acetoxy-7-keto-5α-cholan-24-oate
• 英文别名: 3β-acetoxy-7-oxo-5α-cholanoic acid-(24)-methyl ester；3β-Acetoxy-7-oxo-5α-cholansaeure-(24)-methylester
• CAS: 911438-93-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: IOBLILNCUSICGD-PZSNTRDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxy-7-keto-5α-cholan-24-oate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3β-hydroxy-7-oxo-5α-cholanoic acid-(24)
  参考文献：
  名称：

  206.类固醇与沃尔登反演。第四部分 6-酮基锡烷和6：17-二酮基安酮的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001043
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 3β-acetoxy-7-keto-5α-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  206.类固醇与沃尔登反演。第四部分 6-酮基锡烷和6：17-二酮基安酮的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001043

文献信息

• Synthesis and biological activity of cyclopropyl Δ7-dafachronic acids as DAF-12 receptor ligands
  作者：Valentina Mancino、Giada Ceccarelli、Andrea Carotti、Laura Goracci、Roccaldo Sardella、Daniela Passeri、Roberto Pellicciari、Antimo Gioiello

  DOI：10.1039/d1ob00912e

  日期：——

  formation of the 3-keto group and Δ7 double bond. The synthesized isomers were isolated and tested for their activity as DAF-12 ligands by AlphaScreen assays. Results showed a significant loss of potency and efficacy for all the four stereoisomers when compared to the parent endogenous ligand. Computational analysis has evidenced the configurational and conformational arrangement of both the carboxylic

  由胆汁酸猪去氧胆酸制备 Δ7-DAfachronic 酸的四种环丙基立体异构体，并用作化学工具，以利用羧基尾和 C25-甲基的方向和空间分布对 DAF-12 结合的重要性受体。合成路线基于 (a) Walden 反转和立体选择性 PtO 2-氢化将L形5β-胆甾醇支架转化为平面5α-甾醇中间体；(b) 通过 Wittig 和环丙烷化反应对侧链进行双碳同系化；(c) 3-酮基和Δ7双键的形成。分离合成的异构体并通过 AlphaScreen 分析测试它们作为 DAF-12 配体的活性。结果显示，与母体内源性配体相比，所有四种立体异构体的效力和功效均显着丧失。计算分析已经证明，DAfachronic 酸的羧基和 C25-甲基基团的构型和构象排列是 DAF-12 结合和活化的关键结构决定因素。