2-methyl-2-phenyl-3-vinyl-2,5,6,7-tetrahydrooxepine | 1381867-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 2-methyl-2-phenyl-3-vinyl-2,5,6,7-tetrahydrooxepine
• 英文别名: 6-ethenyl-7-methyl-7-phenyl-3,4-dihydro-2H-oxepine
• CAS: 1381867-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: OPYLAAQLIJOVSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-methyl-2-phenyl-3-vinyl-2,5,6,7-tetrahydrooxepine
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯炔复分解合成氧杂环二烯：八元环结构的差异

  摘要：

  使用第二代Grubbs催化剂通过闭环烯炔复分解成功合成了一系列氧杂环二烯化合物，尤其是以前未报道的带有一个氧原子的八元产物。与五元环的构建相反，在构建八元环衍生物时，观察到完全相反的底物选择性，即甲基取代的内部炔烃显示出比末端炔烃更高的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.107

文献信息

• Ring-Closing Enyne Metathesis of Terminal Alkynes with Propargylic Hindrance
  作者：Benjamin Laroche、Morgane Detraz、Alain Blond、Lionel Dubost、Patrick Mailliet、Bastien Nay

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00659

  日期：2015.5.15

  The ring closing enyne metathesis of substrates with propargylic hindrance was investigated, revealing the successful combination of the Stewart-Grubbs catalysts and microwave heating sometimes up to 170 °C for oxacycles. Medium-sized rings were obtained from terminal alkynes previously reputed as reluctant substrates. This unmatched combination was applied to the synthesis of carbocycles and oxacycles

  研究了带有炔丙基位阻的底物的闭环烯炔复分解，揭示了Stewart-Grubbs催化剂与微波加热（有时对氧杂环化合物的加热温度最高可达170°C）的成功结合。中型环是从以前被认为是不适宜的底物的末端炔烃获得的。这种无与伦比的组合应用于碳环和氧环的合成。另外，这是关于在闭环烯炔复分解中使用Stewart Grubbs催化剂的第一份报告。