3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propynoic acid benzyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)amide | 1308401-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propynoic acid benzyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)amide
• CAS: 1308401-01-5
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₅
• 分子量: 481.548
• InChiKey: GKIKYPSVJWNNGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propynoic acid benzyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)amide 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 (S)-2,2'-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1-binaphthyl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-1-benzyl-5,6,7-trimethoxy-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1H-quinolin-2-one 、 (-)-1-benzyl-5,6,7-trimethoxy-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃的对映选择性分子内氢芳基化反应形成轴向手性4-芳基2-喹啉酮

  摘要：

  已经开发了期待已久的炔烃分子内氢芳基化反应以形成稠环系统的不对称形式。阳离子钯（II）/（S）-xyl-H 8 -binap配合物用于在室温下催化炔烃的对映选择性加氢芳基化反应，以高收率和良好的对映选择性提供轴向手性的4-芳基2-喹啉酮衍生物（参见方案） ； Bn ＝苄基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100152
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基萘-1-基)丙-2-炔酸 、 N-benzyl-3,4,5-trimethoxyaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 以27%的产率得到3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propynoic acid benzyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃的对映选择性分子内氢芳基化反应形成轴向手性4-芳基2-喹啉酮

  摘要：

  已经开发了期待已久的炔烃分子内氢芳基化反应以形成稠环系统的不对称形式。阳离子钯（II）/（S）-xyl-H 8 -binap配合物用于在室温下催化炔烃的对映选择性加氢芳基化反应，以高收率和良好的对映选择性提供轴向手性的4-芳基2-喹啉酮衍生物（参见方案） ； Bn ＝苄基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100152