Methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 2,3-cyclic sulfate | 96092-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 2,3-cyclic sulfate
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-sulfuryl-α-glucopyranoside；(1R,2S,6R,7S,9R)-7-methoxy-12-phenyl-3,5,8,11,13-pentaoxa-4lambda6-thiatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane 4,4-dioxide；(1R,2S,6R,7S,9R)-7-methoxy-12-phenyl-3,5,8,11,13-pentaoxa-4λ6-thiatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane 4,4-dioxide
• CAS: 96092-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₈S
• 分子量: 344.342
• InChiKey: RTCHSWQPSIENLK-ZWVDJKGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 2,3-cyclic sulfate 在 potassium phenolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-Alpha-D-吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  Cyclic sulfates: useful substrates for selective nucleophilic substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a020
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到Methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 2,3-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic sulfates: useful substrates for selective nucleophilic substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a020

文献信息

• Reactions of phenyl chlorosulfate at OH-2 and OH-3 of aldohexopyranose derivatives. Competing substitution and displacement reactions
  作者：Magdy M. Abdel-Malik、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84145-x

  日期：1989.7

  may be mono- or di-phenylsulfates (or both), 2,3-cyclic sulfates, or 2,3-oxiranes. For example, in the reaction of methyl 4,6- O -benzylidene-α- d -glucopyranoside with two equivalents of phenyl chlorosulfate at +25°, the products were the 2,3-disulfate (10%), 2,3-cyclic sulfate (77%), and 2,3- allo epoxide (4%), whereas, at −25°, by far the major product was the 2-phenylsulfate (79%). Intramolecular

  摘要氯代硫酸钠-氢化钠与甲基4,6-O-亚苄基亚乙基己基吡喃吡喃糖苷的反应具有多种亲核取代和取代过程，涉及糖苷的OH-2和-3。取决于这些因素，例如这两个羟基的相对取代率及其构型以及温度和化学计量，产物可能是单苯硫酸盐或二苯硫酸盐（或两者），2,3-环硫酸盐或2 ，3-环氧乙烷。例如，在4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷与两当量的氯代硫酸苯酯在+ 25°的反应中，产物为2,3-二硫酸盐（10％），2,3-环硫酸盐（77％）和2,3-异环氧化物（4％），而在-25°时，到目前为止，主要产物是2-苯基硫酸盐（79％）。在甲基4，6-O-亚苄基-α-d-α-吡喃果糖苷的反应中很容易促进分子内位移，以致获得的唯一产物是2，3-脱水-甘露糖苷-（主要）和-异位吡喃糖苷。基于它们的核磁共振特征，考虑了2，3-环硫酸盐的构象。
• ABDEL-MALIK, MAGDY M.;PERLIN, ARTHUR S., CARBOHYDR. RES., 190,(1989) C. 39-52
  作者：ABDEL-MALIK, MAGDY M.、PERLIN, ARTHUR S.

  DOI：——

  日期：——
• BERRIDGE, MARC S.;FRANCESCHINI, MARK P.;ROSENFELD, ERIC;TEWSON, TIMOTHY J+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1211-1217
  作者：BERRIDGE, MARC S.、FRANCESCHINI, MARK P.、ROSENFELD, ERIC、TEWSON, TIMOTHY J+

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic sulfates: useful substrates for selective nucleophilic substitution
  作者：Marc S. Berridge、Mark P. Franceschini、Eric Rosenfeld、Timothy J. Tewson

  DOI：10.1021/jo00291a020

  日期：1990.2