5-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)ethynyl]-1,3,4-oxadiazole | 1218811-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)ethynyl]-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-[(4-methylphenyl)ethynyl]-1,3,4-oxadiazole；2-(4-Chlorophenyl)-5-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1218811-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O
• 分子量: 294.74
• InChiKey: ZQZUTFYTHOIUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑 、 (p-tolylethynyl)copper 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)ethynyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙炔铜的室温直接烷基化

  摘要：

  唑和多卤代芳烃中的C–H键可以通过乙炔铜平滑活化，在氧气气氛下，在邻菲咯啉和叔丁醇锂存在下，在室温下通过简单反应，得到相应的炔基化（杂）芳烃。这些稳定的，无反应性的和容易获得的聚合物充当特别有效和实用的试剂，用于在非常温和的条件下将炔基引入众多的芳烃中。

  DOI：

  10.1021/ol502030y

文献信息

• Copper-Mediated Direct Cross-Coupling of 1,3,4-Oxadiazoles and Oxazoles with Terminal Alkynes
  作者：Masanori Kitahara、Koji Hirano、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.200902916

  日期：2010.2.8

  The simplest coupling: Copper‐mediated direct oxidative cross‐coupling of 1,3,4‐oxadiazoles and oxazoles with terminal alkynes proceeds through cleavage of sp2 CH and sp CH bonds to furnish the corresponding alkynylazoles in good yields. The reaction is tolerant toward various substitution patterns of substrates and allows the facile construction of azole‐core π‐conjugated systems.

  最简单的耦合：铜-介导的直接氧化的1,3,4-恶二唑和恶唑与末端炔烃进行通过SP的切割交叉偶联2 ç  H和SPÇ  H键，得到以良好产率的相应alkynylazoles。该反应对底物的各种取代模式具有耐受性，并允许轻松构建吡咯核π共轭体系。
• Room-Temperature Direct Alkynylation of Arenes with Copper Acetylides
  作者：Cédric Theunissen、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol502030y

  日期：2014.9.5

  C–H bond in azoles and polyhalogenated arenes can be smoothly activated by copper acetylides to give the corresponding alkynylated (hetero)arenes by simple reaction at room temperature in the presence of phenanthroline and lithium tert-butoxide under an oxygen atmosphere. These stable, unreactive, and readily available polymers act as especially efficient and practical reagents for the introduction

  唑和多卤代芳烃中的C–H键可以通过乙炔铜平滑活化，在氧气气氛下，在邻菲咯啉和叔丁醇锂存在下，在室温下通过简单反应，得到相应的炔基化（杂）芳烃。这些稳定的，无反应性的和容易获得的聚合物充当特别有效和实用的试剂，用于在非常温和的条件下将炔基引入众多的芳烃中。