(E)-1,6,8-trihydroxy-6-styryl-10H-anthracene-9-one | 372171-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,6,8-trihydroxy-6-styryl-10H-anthracene-9-one
• CAS: 372171-25-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄
• 分子量: 344.367
• InChiKey: KCMWZZNHWOACDZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,6,8-trihydroxy-6-styryl-10H-anthracene-9-one 在 哌啶 、 吡啶-N-氧化物 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(E,E)-1,3,4,6,8,15-hexahydroxy-10,13-distyryl-dibenzo[a,o]perylene-7,16-dione
  参考文献：
  名称：

  走向金丝桃素衍生的潜在光动力疗法¶

  摘要：

  摘要 为了优化作为潜在光动力治疗剂的金丝桃素衍生物，应增强其光诱导单线态氧/超氧化物自由基的形成能力，并应使其长波长吸收带红移以更好地匹配医用激光。通过金丝桃素的亲电碘化产生2,5-二碘金丝桃素，实现了重原子取代的衍生物。与金丝桃素相比，使用胆红素 IXα 的光破坏，该衍生物表现出增强的光诱导单线态氧/超氧化物自由基形成能力。对于红移衍生物，苯乙烯基残基通过从头合成环连接到金丝桃素的甲基上。

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2001)074<0211:thdppt>2.0.co;2
• 作为产物：
  描述：

  1,6,8-trimethoxy-anthraquinon-3-yl-methyl-triphenylphosphonium bromide 在 18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-1,6,8-trihydroxy-6-styryl-10H-anthracene-9-one
  参考文献：
  名称：

  走向金丝桃素衍生的潜在光动力疗法¶

  摘要：

  摘要 为了优化作为潜在光动力治疗剂的金丝桃素衍生物，应增强其光诱导单线态氧/超氧化物自由基的形成能力，并应使其长波长吸收带红移以更好地匹配医用激光。通过金丝桃素的亲电碘化产生2,5-二碘金丝桃素，实现了重原子取代的衍生物。与金丝桃素相比，使用胆红素 IXα 的光破坏，该衍生物表现出增强的光诱导单线态氧/超氧化物自由基形成能力。对于红移衍生物，苯乙烯基残基通过从头合成环连接到金丝桃素的甲基上。

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2001)074<0211:thdppt>2.0.co;2

文献信息

• Concerning the Diastereomerization of Stilbenoid Hypericin Derivatives
  作者：Bernd Lackner、Heinz Falk

  DOI：10.1007/s007060200043

  日期：2002.5.1

  Experiments on a newly prepared (E)-configured omega-benzal-hypericin derivative using TLC and H-1 NMR together with quantum chemical calculations revealed that in stilbenoid hypericin derivatives photodiastereomerization between the (E)- and (Z)-diastereomers occurs in principle. However, due to its low diastereomerization quantum yield and photo and thermal equilibria, which reside mostly on the side of the (E)-diastereomer, this photoreaction is only of marginal importance to the photochemistry of stilbenoid hypericin derivatives. Thus, photodiastereomerization does not appreciably interfere with the photoreactions important for photodynamic therapy. This was demonstrated by comparing the sensitized bilirubin photodestruction of hypericin and the omega-benzal-hypericin derivative.